Propionaldeide

composto chimico
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La propionaldeide (o propanale) è un composto chimico appartenente alla classe delle aldeidi, di formula C3H6O. Spesso associato a C**.

Propionaldeide
Nome IUPAC
propanale
Nomi alternativi
metilacetaldeide

propionaldeide aldeide propionica

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,080
Aspettoliquido incolore
Numero CAS123-38-6
Numero EINECS204-623-0
PubChem527
SMILES
CCC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,81 g cm−3
Solubilità in acqua20 g/100 mL
Temperatura di fusione−81 °C (192 K)
Temperatura di ebollizione48 °C (321 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−26 °C (247 K)
Temperatura di autoignizione175 °C (448 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile corrosivo irritante
pericolo
Frasi H225 - 302+332 - 315 - 318 - 335
Consigli P210 - 261 - 280 - 305+351+338 [1]

È un isomero strutturale dell'acetone. A temperatura ambiente è un liquido incolore, con un odore fruttato leggermente irritante.

Produzione

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La propionaldeide viene prodotta industrialmente tramite il processo di idroformilazione, combinando syngas (miscela composta da monossido di carbonio e idrogeno) e etilene, utilizzando un catalizzatore metallico, secondo la reazione:

 

Preparazione in laboratorio

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In laboratorio può essere preparata scaldando a riflusso una miscela di propanolo, acido solforico e dicromato di potassio. Il refrigerante a riflusso contiene acqua riscaldata a 60 °C, che condensa il propanolo non reagito, ma non i vapori di propionaldeide, che vengono raccolti e condensati in un recipiente successivo. In questo modo, a mano a mano che la propionaldeide si forma viene immediatamente rimossa dal reattore e non viene ulteriormente ossidata ad acido propionico.[2]

Utilizzi

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Viene impiegato principalmente per produrre trimetiloletano (CH3C(CH2OH)3) attraverso una reazione di condensazione col metanolo. Questo triolo è un importante intermedio nella produzione di resine alchidiche.

La condensazione di propionaldeide con t-butilammina dà CH3CH2CH=N-t-Bu, un'unità costruttiva di tre atomi di carbonio di uso frequente in sintesi organica. La deprotonazione di questa immina con litio diisopropilammide produce CH3CHLiCH=N-t-BU, che a sua volta può essere condensato con aldeidi.[3]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.10.2013
  2. ^ Charles D. Hurd and R. N. Meinert (1943), "Propionaldehyde", Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 541
  3. ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

Altri progetti

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