Tetrafluoroborato di trietilossonio
Il tetrafluoroborato di trietilossonio è il composto organico di ossonio di formula [(CH3CH2)3O]BF4, a volte abbreviata come Et3O+BF4–. Il composto è noto anche come reagente di Meerwein dal nome dello scopritore Hans Meerwein.[2][3] Altrettanto noto è l'analogo composto tetrafluoroborato di trimetilossonio. Oltre i sali con l'anione tetrafluoroborato BF4– ci sono vari altri derivati analoghi, con solubilità e stabilità differenti.[4] Questi composti hanno fortissime capacità alchilanti, e sono usati in sintesi organica per alchilare gruppi funzionali nucleofili.
| Tetrafluoroborato di trietilossonio | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| reattivo di Meerwein | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H15BF4O |
| Massa molecolare (u) | 189,99 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 206-705-1 |
| PubChem | 2723982 |
| SMILES | [B-](F)(F)(F)F.CC[O+](CC)CC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | reazione violenta |
| Temperatura di fusione | 91 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 314 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
Struttura
modificaIl catione ossonio ha struttura piramidale, ed è isoelettronico con la trietilammina. L'anione tetrafluoroborato è tetraedrico. Il sale ha carattere ionico, e di conseguenza si scioglie in solventi polari ma inerti, come diclorometano, diossido di zolfo e nitrometano.
Sintesi
modificaIl tetrafluoroborato di trietilossonio si prepara utilizzando trifluoruro di boro, etere dietilico ed epicloridrina:[5]
- 4Et2O·BF3 + 2Et2O + 3C2H3(O)CH2Cl → 3Et3O+BF4– + B[(OCH(CH2Cl)CH2OEt]3
Il sale di trimetilossonio si prepara analogamente con etere dimetilico.[6] Questi sali non possono essere conservati a lungo a temperatura ambiente, dato che si degradano per idrolisi:
- [(CH3CH2)3O]+BF4– + H2O → (CH3CH2)2O + CH3CH2OH + HBF4
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
modificaIl prodotto è disponibile in commercio. Per contatto provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Reagisce violentemente con l'acqua. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni.[1]
Note
modificaBibliografia
modifica- (EN) T. J. Curphey, Trimethyloxonium tetrafluoroborate, in Org. Synth., vol. 51, 1971, p. 142, DOI:10.15227/orgsyn.051.0142.
- (DE) H. Meerwein, G. Hinz, P. Hofmann, E. Kroning e E. Pfeil, Über Tertiäre Oxoniumsalze, I, in J. Prakt. Chem., vol. 147, n. 10-12, 1937, pp. 257-285, DOI:10.1002/prac.19371471001.
- (DE) H. Meerwein, E. Battenberg, H. Gold, E. Pfeil e G. Willfang, Über Tertiäre Oxoniumsalze, II, in J. Prakt. Chem., vol. 154, n. 3-5, 1939, pp. 83-156, DOI:10.1002/prac.19391540305.
- (EN) H. Meerwein, Triethyloxonium fluoroborate, in Org. Synth., vol. 46, 1966, p. 113, DOI:10.15227/orgsyn.046.0113.
- (EN) H. Perst e D. G. Seapy, Triethyloxonium Tetrafluoroborate, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, New York, John Wiley & Sons, 2008, DOI:10.1002/047084289X.rt223.pub2.
- Sigma-Aldrich, Scheda di dati di sicurezza del tetrafluoroborato di trietilossonio, su sigmaaldrich.com, 2013.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Tetrafluoroborato di trietilossonio
