Gruppo funzionale

atomo o gruppo di atomi capace di conferire una particolare reattività alla molecola di cui fa parte
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Un gruppo funzionale, in chimica organica, indica una parte della struttura di una molecola caratterizzata da specifici elementi e da una struttura ben definita e precisa, che conferisce al composto una reattività tipica e simile a quella di altri composti contenenti lo stesso gruppo.[1] In buona sostanza, un gruppo funzionale costituisce "il centro della reattività chimica della molecola".[2] Il concetto di gruppo funzionale è analogo a quello di ione e di radicale.[3]

L'acetato di benzile ha un gruppo funzionale estere (in rosso), una parte acetilica (cerchiata con verde scuro) e una parte benzilossi (cerchiata con arancione chiaro). Si possono fare altre divisioni.

Elenco di alcuni gruppi funzionaliModifica

Tra i gruppi funzionali più comuni vi sono:

nome del
gruppo funzionale
formula del
gruppo funzionale
classe di composti
contenenti il gruppo funzionale
prefisso suffisso
legame singolo C-C Alcani alchil- -ano
legame doppio C=C Alcheni alchenil- -ene
legame triplo C≡C Alchini alchinil- -ino
fenile C6H5- Idrocarburi aromatici[4] fenil-  
ione alogenuro -F -Cl -Br -I (generico: X-) Alogenuri alchilici fluoro-; cloro-; bromo-; iodo-  
acile -CO-X Alogenuri acilici   alogenuro di ...-oile
gruppo amminico primario -NH2 ammine primarie ammino- -ammina
gruppo amminico secondario -NHR ammine secondarie alchilammino- -alchilammina[5]
gruppo amminico terziario -NRR' ammine terziarie alchilammino- -alchilammina
gruppo imminico primario >C=NH immine primarie immino- -immina
gruppo imminico secondario >C=NR immine secondarie alchilimmino- -alchilimmina
gruppo ammidico primario -CO-NH2 ammidi primarie[6] carbossammide- -ammide
gruppo ammidico secondario -CO-NHR ammidi secondarie alchilcarbossammide- -alchilammide
gruppo ammidico terziario -CO-NRR' ammidi terziarie alchilcarbossammide- -alchilammide
gruppo -azo- -N=N- Azocomposti -azo- -azo-
gruppo ciano- -C≡N Nitrili ciano- -nitrile
gruppo azido- -N3 Azoturi azido-
gruppo nitro- -NO2 Nitroderivati nitro-  
gruppo nitroso- -N=O Nitrosocomposti nitroso-  
gruppo -cianato -O-C≡N Cianati -cianato
gruppo -isocianato -N=C=O Isocianati   -isocianato
gruppo -tiocianato -S-C≡N Tiocianati   -tiocianato
gruppo -isotiocianato -N=C=S Isotiocianati -isotiocianato
gruppo -carbammico R-NH(CO)O-R uretani   -carbammato
fulminati -CNO fulminato fulminato-
carbonile -CO- Acidi carbossilici, Aldeidi, Chetoni, Esteri
carbossile -COOH Acidi carbossilici carbossi- acido ...-oico
ossidrile -OH Alcoli idrossi- -olo
formile -CHO Aldeidi formil- -ale
gruppo acile -CO-R Chetoni alcoil-[7] -one
gruppo acilossi -COO-R Esteri   -ato[8]
gruppo alcossi -O-R Eteri alcossil- -alchil etere
-O-O-R Perossidi alcoperossi- -alchil perossido
gruppo solfidrilico -SH Mercaptani mercapto- -tiolo
-SR Solfuri alchiltio- -alchil solfuro
gruppo solfonico -SO2- Solfoni   -alchil solfone
-SO3H Acidi solfonici   acido ...-solfonico

Su un'unica molecola possono coesistere più gruppi funzionali diversi come, ad esempio, negli amminoacidi.

Gli atomi di carbonio adiacenti a quello cui il gruppo funzionale è legato vengono detti α, i successivi β e così via.

Correlazioni sui gruppi funzionaliModifica

Ogni molecola può essere vista come l'insieme di più gruppi funzionali associati tra loro. Partendo da questo presupposto, sono state messe a punto delle correlazioni di tipo sperimentale che, partendo dalla conoscenza del tipo e del numero di gruppi funzionali presenti in una molecola, permettono di predire (con una certa approssimazione) il valore delle grandezze chimico-fisiche (ad esempio viscosità, tensione superficiale, calore di fusione) del composto preso in esame.

In pratica a ogni gruppo funzionale è associato un contributo (ottenuto per via sperimentale da misure effettuate su molti composti chimici che contengono il gruppo funzionale in questione), quindi sommando i contributi associati a tutti i gruppi funzionali della molecola in esame si ottiene il valore stimato. Essendo delle correlazioni, il valore della grandezza chimico-fisica così ottenuto può variare anche sensibilmente dal valore ottenuto da misure sperimentali dirette, quindi questo metodo viene utilizzato solo nel caso in cui non si abbia a disposizione il valore sperimentale oppure se il grado di precisione richiesto dal calcolo non è elevato.[9]

NoteModifica

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "functional group"
  2. ^ T. W. Graham Solomons, "Chimica organica" (2ª ed. italiana a cura di Domenico Misiti e Giancarlo Ortaggi), Zanichelli, 1993, pagina 52. ISBN 88-08-09414-6
  3. ^ Le differenze tra "gruppo funzionale" e "radicale libero" si trovano alla pagina Radicale libero.
  4. ^ tutti i composti che contengono il gruppo fenile sono aromatici, non sono tuttavia l'unica classe di composti aromatici esistenti
  5. ^ in questa tabella alchil indica un nome generico, che viene sostituito dal nome dei gruppi alchilici rappresentati da R e R'
  6. ^ le ammidi primarie prendono il nome dall'acido carbossilico da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella
  7. ^ è il nome del gruppo acilico corrispondente all'acido carbossilico da cui deriva col suffisso -oile (es.: acido benzoico > benzoile)
  8. ^ gli esteri prendono il nome dall'acido carbossilico e dall'alcol da cui derivano, per sostituzione del suffisso -oico con quello in tabella (acido benzoico + metanolo > benzoato di metile)
  9. ^ (EN) Robert Perry e Don W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, 8ª ed., McGraw-Hill, 2007, pp. da 2-337 a 2-374, ISBN 0-07-142294-3.

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