Reazione di Finkelstein

La reazione di Finkelstein, chiamata così dal nome del chimico tedesco Hans Finkelstein, è una reazione SN2 che coinvolge lo scambio di un alogeno con un altro. Lo scambio di un alogenuro è una reazione d'equilibrio, che può essere portata a completezza sfruttando la diversa solubilità dei sali alogenuri.

R-X + X'- R-X' + X-

La classica reazione di Finkelstein riguarda la conversione di un cloroalcano o di un bromoalcano in uno iodioalcano, attraverso l'addizione di ioduro di sodio in acetone. Dal momento che lo ioduro di sodio è solubile in acetone, mentre il cloruro di sodio e il bromuro di sodio non lo sono, l'equilibrio è spostato verso la formazione di un sale insolubile. Ad esempio, il bromoetano può essere convertito in iodoetano:

CH3CH2Br + NaI → CH3CH2I + NaBr

Dal momento che, eseguendo questa reazione in laboratorio, la fase organica contenente lo iodioalcano resta contaminata da tracce di I2 derivante dall'eccesso di reagente, è necessario, se si vuole ottenere un prodotto puro, eliminare queste tracce con una soluzione acquosa di NaHSO3. La reazione di ossidoriduzione che avviene è la seguente:

HSO3- + I2 + H2O → HSO4- + 2HI

Lo iodio passa quindi nella fase acquosa ed è possibile estrarre la fase organica priva di impurezze.

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