Iodoetano
Lo iodoetano, o ioduro di etile, è un alogenuro alchilico di formula CH3-CH2-I. Appare come un liquido incolore, dall'odore caratteristico, che imbrunisce se esposto all'aria e alla luce per liberazione di iodio molecolare[2]. Risulta poco solubile in acqua, nella quale va incontro a decomposizione, mentre è miscibile in etanolo e nella maggior parte dei solventi organici[3].
| Iodoetano | |
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| Nome IUPAC | |
| Iodoetano | |
| Nomi alternativi | |
| ioduro di etile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H5I |
| Massa molecolare (u) | 155,96557 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-833-1 |
| PubChem | 6340 |
| SMILES | CCI |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,95 a 25 °C |
| Solubilità in acqua | 4000 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2 |
| Temperatura di fusione | − 111 °C |
| Temperatura di ebollizione | 72,5 °C |
| Tensione di vapore (Pa) a 298.15 K | 18131 |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 322 mg/Kg, cavia, i.p. 560 mg/Kg, topo, i.p. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 315 - 317 - 319 - 334 - 335 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [1] |
Sintesi
modificaLo iodoetano può essere sintetizzato facendo reagire iodio molecolare ed etanolo in presenza di fosforo (in genere fosforo rosso). Il fosforo reagisce con lo iodio generando in situ il triioduro di fosforo:
- 2P + 3I2 → 2PI3
il triioduro di fosforo reagisce quindi con l'etanolo con formazione di iodoetano e acido fosforoso:
- 3CH3CH2OH + PI3 → 3CH3CH2I + H3PO3
La reazione viene eseguita in ambiente acquoso mantenuto ad alte temperature (100 °C). Lo iodometano viene infine isolato per distillazione[4].
Lo iodometano può essere inoltre ottenuro per trattamento dell'etilene con acido iodidrico:
- CH2=CH2 + HI → CH3CH2I
Utilizzo
modificaIl composto, in virtù delle sue proprietà alchilanti, trova impiego come reagente in diverse sintesi organiche tra cui la preparazione di α-amminoacidi disostituiti[5].
Note
modifica- ^ Iodoetano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 1º luglio 2015.
- ^ (EN) Ethyl iodide, su Haz-Map, National Library of Medicine. URL consultato il 1º luglio 2015 (archiviato dall'url originale il 1º luglio 2015).
- ^ (EN) Brian A. Roden, Ethyl Iodide (abstract), in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, 15 aprile 2001, DOI:10.1002/047084289X.re092. URL consultato il 1º luglio 2015.
- ^ (EN) Preparation of iodoethane, su rod.beavon.org.uk. URL consultato il 1º luglio 2015.
- ^ (EN) Iodoethane, su scbt.com, Santa Cruz Biotechnology, Inc.. URL consultato il 1º luglio 2015.
Altri progetti
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