Reazione di Paternò-Büchi
La reazione di Paternò-Büchi, che prende il nome da Emanuele Paternò e George Büchi, il quale ha stabilito la sua utilità di base e la forma meccanicistica, è una reazione fotochimica che forma anelli a quattro membri di tipo ossetano, a partire da un carbonile ed un alchene.[1][2][3]
Con substrati benzaldeide e 2-metil-2-butene il prodotto di reazione è una miscela di isomeri strutturali:
Un altro set di substrati molto studiato è costituito da benzaldeide e furano.[4]
Note
modifica- ^ E. Paternò, G. Chieffi (1909) "Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni." Gazz. Chim. Ital. 39:341
- ^ G. Büchi, Charles G. Inman e E. S. Lipinsky, Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light, in Journal of the American Chemical Society, vol. 76, n. 17, 1º settembre 1954, pp. 4327–4331, DOI:10.1021/ja01646a024. URL consultato il 20 ottobre 2016.
- ^ (EN) Thorsten Bach, Stereoselective Intermolecular [2 + 2]-Photocycloaddition Reactions and Their Application in Synthesis, in Synthesis, vol. 1998, n. 05, 1º maggio 1998, pp. 683–703, DOI:10.1055/s-1998-2054. URL consultato il 20 ottobre 2016 (archiviato dall'url originale il 7 giugno 2018).
- ^ Paternò–Büchi Reaction as a Demonstration of Chemical Kinetics and Synthetic Photochemistry Using a Light Emitting Diode Apparatus Matthew P. Thompson, Jonathan Agger, and Lu Shin Wong Journal of Chemical Education 2015 92 (10), 1716-1720 doi:10.1021/acs.jchemed.5b00129
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