Riduzione di Rosemund
La reazione di Rosenmund è una reazione chimica di idrogenazione, in cui un cloruro acilico viene ridotto selettivamente ad aldeide. Prende il nome da Carl Wilhelm Rosenmund, il quale fu il primo a descriverla nel 1918.[1]
La reazione è catalizzata da palladio disperso su solfato di bario, reattivo noto anche come catalizzatore di Rosenmund. Il bario solfato ha una bassa area superficiale che riduce l'attività del palladio ed evita che la riduzione porti all'alcol corrispondente. Talvolta è comunque necessario usare un composto per avvelenare ulteriormente il catalizzatore, soprattutto nei casi in cui il cloruro acilico sia molto reattivo. Originariamente si usava il tiochinantrene, anche se la tiourea[2] viene riportata in alcune procedure.[3][4] L'alcol primario che si andrebbe a formare in caso di over-riduzione inoltre potrebbe a sua volta reagire col cloruro acilico a dare un estere, complicando ulteriormente la miscela di prodotti ottenibili.
Il catalizzatore di Rosemund può essere preparato per riduzione di una soluzione di cloruro di palladio (II) in presenza di BaSO4. Viene usato tipicamente come agente riducente la formaldeide.[5]
Note modifica
- ^ (EN) Karl W. Rosenmund, Über eine neue Methode zur Darstellung von Aldehyden. 1. Mitteilung, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 51, n. 1, 1º gennaio 1918, pp. 585–593, DOI:10.1002/cber.19180510170. URL consultato il 13 settembre 2017.
- ^ (EN) Conrad Weygand e Werner Meusel, Über die Abstimmung der katalytischen Hydrierung, III. Mitteil.: Thioharnstoff als Spezifikator bei der Bildung von Benzaldehyd aus Benzoylchlorid, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), vol. 76, n. 5, 12 maggio 1943, pp. 503–504, DOI:10.1002/cber.19430760510. URL consultato il 13 settembre 2017.
- ^ (EN) Karl W. Rosenmund e F. Zetzsche, Über Katalysator-Beeinflussung und spezifisch wirkende Katalysatoren, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series), vol. 54, n. 3, 12 marzo 1921, pp. 425–437, DOI:10.1002/cber.19210540310. URL consultato il 13 settembre 2017.
- ^ (EN) Erich Mosettig e Ralph Mozingo, Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc., 2004, DOI:10.1002/0471264180.or004.07, ISBN 9780471264187. URL consultato il 13 settembre 2017.
- ^ Mozingo, Ralph, Palladium Catalyst, in Organic Syntheses, vol. 26, n. 77, 1946, DOI:10.15227/orgsyn.026.0077. URL consultato il 13 settembre 2017.
Bibliografia modifica
- A.I. Rachlin, H. Gurien and D. P. Wagner (1988), Org. Synth. Coll. vol. 6, p. 1007.
- M. Saytzeff (1873), Journal für Praktishe Chemie, 6 (1), 128-135.
Voci correlate modifica
- Catalizzatore di Lindlar - Palladio disperso su carbonato di calcio.
- Reazione di Rosenmund–von Braun reaction - Un'altra reazione che prende il nome da Rosemund e che prevede la trasformazione di un alogenuro arilico in un nitrile arilico.
- Sintesi delle aldeidi di Grundmann - Utilizza il diazometano per ridurre cloruri acilici ad aldeidi.
Diisobutylaluminium hydride (DIBALH), un altro agente riducente selettivo per fermarsi ad aldeide da esteri o cloruri acilici.
Reazione di Gattermann–Koch - Produce aldeidi passando da intermedi cloruri acilici.
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