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Avvertenza
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Sulfasalazina
Sulfasalazine.svg
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H14N4O4S
Massa molecolare (u)398.394 g/mol
Numero CAS599-79-1
Numero EINECS209-974-3
Codice ATCA07EC01
PubChem5384001
DrugBankDB00795
SMILES
C1=CC=NC(=C1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N=NC3=CC=C(C(=C3)C(=O)O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H317 - 334
Consigli P261 - 280 - 342+311 [1]

La salazosulfapiridina o sulfasalazina è una solfonammide, che deriva dall'associazione chimica di un sulfamidico (sulfapiridina) e un antinfiammatorio (acido salicilico).

Usi terapeuticiModifica

Usato nella colite ulcerosa, malattia di Crohn e nell'artrite reumatoide. Il suo impiego può essere esteso alle altre forme di IBD.

Meccanismo d'azioneModifica

La salazosulfapiridina è un farmaco batteriostatico, in quanto agendo a livello della pteroato sintetasi sostituendosi al PABA, blocca la biosintesi del tetraidrofolato, che inibisce la replicazione cellulare e non uccide il batterio. L'enzima riconosce dimensione e acidità. L'attività antinfiammatoria della sulfasalazina è legata alla sua porzione strutturale 5-aminosalicilica: essa, infatti, è un pro-farmaco e al livello intestinale subisce scissione del gruppo azoico ad opera della azo-reduttasi batteriche, che liberano la struttura antinfiammatoria ed il sulfamidico sulfapiridina.

ResistenzaModifica

Lo sviluppo di resistenza è dovuto a tre meccanismi:

  1. Aumento della produzione di PABA da parte dell'organismo.
  2. Sintesi di diidropteroato sintetasi in grado di legare i PABA e non i sulfamidici.
  3. Alterata permeabilità ai sulfamidici.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 24.10.2012

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