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Avvertenza
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Senecionina
Senecionine2.svg
Nomi alternativi
Aureina, senecina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H25NO5
Massa molecolare (u)335,3948
Numero CAS130-01-8
Numero EINECS603-379-6
PubChem5280906
SMILES
CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
Indicazioni di sicurezza

La senecionina è un alcaloide del gruppo degli alcaloidi pirrolizidinici, presente nel senecione comune e in molte piante appartenenti al genere Senecio. È il diestere della retronecina con l'acido senecico[1], quest'ultimo derivato dall'amminoacido isoleucina.

Questo alcaloide conferisce alla pianta delle proprietà emmenagoghe e sedative uterine.[senza fonte]

Alle dosi elevate è fortemente tossico per il fegato ed è stato dimostrato in laboratorio che può essere cancerogeno per certe specie di mammiferi.[2][3]

NoteModifica

  1. ^ (EN) Meyer Kropman and Frank L. Warren, 601. The senecio alkaloids. Part V. The structure of senecic acid, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1949, p. 2852, DOI:10.1039/jr9490002852.
  2. ^ (EN) Carol E. Green, H. J. Segall, James L. Byard, Metabolism, cytotoxicity, and genotoxicity of the pyrrolizidine alkaloid senecionine in primary cultures of rat hepatocytes, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 60, nº 2, 1981, pp. 176–185, DOI:10.1016/0041-008X(91)90221-Y.
  3. ^ (EN) M. A. Hayes, E. Roberts, and E. Farber, Initiation and Selection of Resistant Hepatocyte Nodules in Rats Given the Pyrrolizidine Alkaloids Lasiocarpine and Senecionine, in Cancer Research, vol. 45, 1985, pp. 3726-3734.

BibliografiaModifica

Altri progettiModifica

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