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Stachiosio

oligosaccaride della serie del raffinosio
Stachiosio
Formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H42O21
Massa molecolare (u)666,58
Numero CAS470-55-3
Numero EINECS207-427-3
PubChem91455
SMILES
C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OCC3C(C(C(C(O3)OC4(C(C(C(O4)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Lo stachiosio è un tetrasaccaride α-galattoside, famiglia chiamata anche oligosaccaridi della serie del raffinosio (RFO), presente in alcune leguminose, brassicacee e betoniche.

Nei lupini è il più abbondante tra gli oligosaccaridi della serie del raffinosio.

Lo stachiosio, ovvero il D-galattopiranosil-(1α→6)-D-galattopiranosil-(1α→6)-D-glucopiranosil-(1α→2β)-D-fruttofuranoside, può essere immaginato come una unità del disaccaride saccarosio alla quale sono condensate, in successione, due unità dell'α-anomero del galattosio sugli idrossimetili (C-6) delle unità di glucosio e della prima unità di galattosio.

Lo stachiosio è idrolizzato a D-galattosio e saccarosio dall'enzima α-galattosidasi (da non confondere con le β-galattosidasi, come la lattasi), un enzima non presente nel tratto digestivo degli esseri umani, che quindi non possono digerire lo stachiosio e gli altri RFO, come raffinosio e verbascosio. Questi oligosaccaridi pertanto passano intatti nell'ultimo tratto dell'intestino dove sono metabolizzati dai batteri presenti, causando disturbi come meteorismo e flatulenza.

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