Terz-butil-idrochinone
Il terz-butil-idrochinone (TBHQ o butilidrochinone terziario) è un composto organico aromatico e un tipo di fenolo. Si tratta di un derivato dell'idrochinone, sostituito con un gruppo terz-butile.
| Terz-butil-idrochinone | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H14O2 |
| Massa molecolare (u) | 166,22 |
| Aspetto | polvere marrone chiaro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 217-752-2 |
| PubChem | 16043 |
| DrugBank | DB07726 |
| SMILES | CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 127 - 129 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 700 mg/Kg (orale, ratto) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 171 °C (vaso chiuso) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Utilizzi modifica
Conservante alimentare modifica
Nell'industria alimentare, il TBHQ è impiegato come conservante per gli oli vegetali insaturi e molti grassi animali commestibili. Non causa scolorimento anche in presenza di ferro, e non altera le caratteristiche organolettiche del materiale al quale viene aggiunto[2].
Può essere combinato con altri conservanti quali l'idrossianisolo butilato (BHA). Nell'elenco degli ingredienti, viene identificato con il codice E319. Viene additivato ad un gran numero di alimenti, con il limite massimo di 1 g/kg ammesso per pesce e prodotti ittici congelati. Il suo vantaggio principale è di aumentarne il periodo di conservazione[2].
Altri usi modifica
Nell'industria dei profumi, è usato come fissativo per diminuire la velocità di evaporazione e migliorare la stabilità.
Viene utilizzato industrialmente come stabilizzatore per inibire l'autopolimerizzazione di perossidi organici.
Viene utilizzato come inibitore di corrosione nel biodiesel[3].
Nell'industria dei derivati del petrolio viene aggiunto anche a vernici, lacche, resine e additivi.
Sicurezza e regolamentazione modifica
Sia l'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA)[4] che la statunitense Food and Drug Administration (FDA) hanno esaminato il TBHQ e stabilito che è sicuro per il consumo alimentare alla concentrazione consentita negli alimenti[5]. La FDA impone un limite superiore di 0,02% del contenuto di olio o grasso negli alimenti[6].
A dosi molto elevate, ha alcuni effetti negativi sulla salute di animali da laboratorio, come ad esempio la produzione di precursori di tumori dello stomaco e danni al DNA.[7] Un certo numero di studi hanno dimostrato che l'esposizione prolungata a dosi molto elevate di TBHQ può essere cancerogena[8], in particolare per i tumori allo stomaco[9]. Altri studi, tuttavia, hanno dimostrato effetti opposti tra cui l'inibizione della carcinogenesi HCA-indotta (da depressione di attivazione metabolica) per TBHQ e altri antiossidanti fenolici (TBHQ era uno di questi, e non il più potente)[10]. L'EFSA ritiene che il TBHQ non sia cancerogeno[5].
Una revisione del 1986 della letteratura scientifica relativa alla tossicità del TBHQ ha stabilito che esiste un ampio margine di sicurezza tra i livelli di assunzione da parte di esseri umani e le dosi che producono effetti negativi sulla base degli studi su animali[11]. Gli scienziati della Michigan State University stanno analizzando un possibile legame tra il TBHQ e le allergie alimentari[12].
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.07.2014
- ^ a b Richard D. O'Brien, Fats and oils: formulating and processing for applications, in CRC Press, p. 168.
- ^ Eduardo S. Almeida, Flaysner M. Portela e Raquel M. F. Sousa, Behaviour of the antioxidant tert-butylhydroquinone on the storage stability and corrosive character of biodiesel, in Fuel, vol. 90, n. 11, 1º novembre 2011, pp. 3480–3484, DOI:10.1016/j.fuel.2011.06.056. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ Food Additive Status List, su fda.gov, U.S. Food & Drug Administration.
- ^ a b Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request from the Commission related to tertiary-Butylhydroquinone (TBHQ). | European Food Safety Authority, su efsa.europa.eu. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ 21 C.F.R. § 172.185 TBHQ. :: :: Title 21 - Food and Drugs :: :: :: :: ::, su law.justia.com. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ 834. Butyllhydroquinone, tert- (WHO Food Additives Series 35), su inchem.org. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ (EN) Negar Gharavi e Ayman O. S. El-Kadi, tert-BUTYLHYDROQUINONE IS A NOVEL ARYL HYDROCARBON RECEPTOR LIGAND, in Drug Metabolism and Disposition, vol. 33, n. 3, 1º marzo 2005, pp. 365–372, DOI:10.1124/dmd.104.002253. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ (EN) Masao Hirose, Hideaki Yada e Kazuo Hakoi, Modification of carcinogenesis by α-tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model, in Carcinogenesis, vol. 14, n. 11, 1º novembre 1993, pp. 2359–2364, DOI:10.1093/carcin/14.11.2359. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ Masao Hirose, Satoru Takahashi e Kumiko Ogawa, Chemoprevention of heterocyclic amine-induced carcinogenesis by phenolic compounds in rats, in Cancer Letters, vol. 143, n. 2, pp. 173–178, DOI:10.1016/s0304-3835(99)00120-2.
- ^ G. J. van Esch, Toxicology of tert-butylhydroquinone (TBHQ), in Food and Chemical Toxicology, vol. 24, n. 10, 1º ottobre 1986, pp. 1063–1065, DOI:10.1016/0278-6915(86)90289-9. URL consultato il 18 settembre 2016.
- ^ Michigan State University, Common additive may be why you have food allergies, su msutoday.msu.edu. URL consultato il 18 settembre 2016.
