Taxolo

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Taxolo Paclitaxel


Nome IUPAC
(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetossi-15-{[(2R,3S)-(benzoilammino)-2-hydroxy-3-fenilpropanoil]ossi}-1,9- diidrossi-10,14,17,17-tetrametil-11-osso-6-ossatetraciclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~]eptadec-13-en-2-il benzoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₄₇H₅₁NO₁₄
Massa molecolare (u)	853.906 g/mol
Numero CAS	33069-62-4
Numero EINECS	608-826-9
Codice ATC	L01CD01
PubChem	36314
DrugBank	DB01229
SMILES	`CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C`
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Trattamento chemioterapico, prevalentemente nel carcinoma mammario e ovarico
Teratogenicità	Alta
Modalità di somministrazione	Fleboclisi
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	6.5% (orale)^[1]
Metabolismo	epatico (CYP2C8 e CYP3A4)
Emivita	5.8 ore
Escrezione	fecale ed urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	315 - 317 - 318 - 334 - 335 - 341 - 361 - 371
Consigli P	260 - 280 - 305+351+338 - 342+311 ^[2]

Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo in grado di inibire la mitosi, utilizzato nella chemioterapia del cancro.

Cenni storiciModifica

Scoperto nel 1967 da Monroe Wall e Mansukh Wani, che lo isolarono dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), esso fu sviluppato commercialmente dalla Bristol-Myers Squibb, che ne cambiò il nome in paclitaxel, commercializzandolo come Taxol. In questa formulazione, la molecola è disciolta in Cremophor EL ed etanolo. Una nuova formulazione, denominata Abraxane, consiste della stessa molecola legata all'albumina.

Meccanismo d'azioneModifica

Il suo meccanismo d'azione è legato alla capacità di interagire con i microtubuli, alterandone l'equilibrio di polimerizzazione/depolimerizzazione. Ciò provoca la formazione di strutture microtubulari altamente stabili, con conseguente inibizione della mitosi della cellula (che richiede la dissoluzione dei microtubuli per la successiva formazione del fuso mitotico).

IndicazioniModifica

Utilizzato per trattare pazienti con carcinoma del polmone, dell'ovaio, della mammella, della regione testa-collo e delle forme avanzate del sarcoma di Kaposi, il taxolo oggi è utilizzato anche per prevenire la restenosi.