Taxolo
| Taxolo | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetossi-15-{[(2R,3S)-(benzoilammino)-2-hydroxy-3-fenilpropanoil]ossi}-1,9- diidrossi-10,14,17,17-tetrametil-11-osso-6-ossatetraciclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~]eptadec-13-en-2-il benzoato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C47H51NO14 |
| Massa molecolare (u) | 853.906 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 608-826-9 |
| Codice ATC | L01 |
| PubChem | 36314 |
| DrugBank | DB01229 |
| SMILES | CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Trattamento chemioterapico, prevalentemente nel carcinoma mammario e ovarico |
| Teratogenicità | Alta |
| Modalità di somministrazione | endovena |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 6.5% (orale)[1] |
| Metabolismo | epatico (CYP2C8 e CYP3A4) |
| Emivita | 5.8 ore |
| Escrezione | fecale ed urinaria |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 315 - 317 - 318 - 334 - 335 - 341 - 361 - 371 |
| Consigli P | 260 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [2] |
Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo in grado di inibire la mitosi, utilizzato nella chemioterapia del cancro.
Cenni storiciModifica
Scoperto nel 1967 da Monroe Wall e Mansukh Wani, che lo isolarono dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), esso fu sviluppato commercialmente dalla Bristol-Myers Squibb, che ne cambiò il nome in paclitaxel, commercializzandolo come Taxol. In questa formulazione, la molecola è disciolta in Cremophor EL ed etanolo. Una nuova formulazione, denominata Abraxane, consiste della stessa molecola legata all'albumina.
Meccanismo d'azioneModifica
Il suo meccanismo d'azione è legato alla capacità di interagire con i microtubuli, alterandone l'equilibrio di polimerizzazione/depolimerizzazione. Ciò provoca la formazione di strutture microtubulari altamente stabili, con conseguente inibizione della mitosi della cellula (che richiede la dissoluzione dei microtubuli per la successiva formazione del fuso mitotico).
IndicazioniModifica
Utilizzato per trattare pazienti con carcinoma del polmone, dell'ovaio, della mammella, della regione testa-collo e delle forme avanzate del sarcoma di Kaposi, il taxolo oggi è utilizzato anche per prevenire la restenosi.
NoteModifica
- ^ Sandra Peltier, S.; Oger, J.-M., Lagarce, F.; Couet, W.; Benoît, J.-P., Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules, in Pharmaceutical Research, vol. 23, n. 6, giugno 2006, pp. 1243–1250, DOI:10.1007/s11095-006-0022-2.
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2012
Voci correlateModifica
Altri progettiModifica
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Collegamenti esterniModifica
- (EN) Taxolo, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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