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Tetrafluoroborato di trietilossonio

composto chimico
Tetrafluoroborato di trietilossonio
Formula di struttura del tetrafluoroborato di trietilossonio
Nomi alternativi
reattivo di Meerwein
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H15BF4O
Massa molecolare (u)189,99
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS368-39-8
Numero EINECS206-705-1
PubChem2723982
SMILES
[B-](F)(F)(F)F.CC[O+](CC)CC
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquareazione violenta
Temperatura di fusione91 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo
pericolo
Frasi H314
Consigli P280 - 305+351+338 - 310 [1]

Il tetrafluoroborato di trietilossonio è il composto organico di ossonio di formula [(CH3CH2)3O]BF4, a volte abbreviata come Et3O+BF4. Il composto è noto anche come reagente di Meerwein dal nome dello scopritore Hans Meerwein.[2][3] Altrettanto noto è l'analogo composto tetrafluoroborato di trimetilossonio. Oltre i sali con l'anione tetrafluoroborato BF4 ci sono vari altri derivati analoghi, con solubilità e stabilità differenti.[4] Questi composti hanno fortissime capacità alchilanti, e sono usati in sintesi organica per alchilare gruppi funzionali nucleofili.

StrutturaModifica

Il catione ossonio ha struttura piramidale, ed è isoelettronico con la trietilammina. L'anione tetrafluoroborato è tetraedrico. Il sale ha carattere ionico, e di conseguenza si scioglie in solventi polari ma inerti, come diclorometano, diossido di zolfo e nitrometano.

SintesiModifica

Il tetrafluoroborato di trietilossonio si prepara utilizzando trifluoruro di boro, etere dietilico ed epicloridrina:[5]

4Et2O·BF3 + 2Et2O + 3C2H3(O)CH2Cl → 3Et3O+BF4 + B[(OCH(CH2Cl)CH2OEt]3

Il sale di trimetilossonio si prepara analogamente con etere dimetilico.[6] Questi sali non possono essere conservati a lungo a temperatura ambiente, dato che si degradano per idrolisi:

[(CH3CH2)3O]+BF4 + H2O → (CH3CH2)2O + CH3CH2OH + HBF4

Tossicità / Indicazioni di sicurezzaModifica

Il prodotto è disponibile in commercio. Per contatto provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Reagisce violentemente con l'acqua. Non ci sono evidenze di effetti cancerogeni.[1]

NoteModifica

BibliografiaModifica

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