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Tiocianogeno
Formula di struttura del tiocianogeno
Modello CPK del tiocianogeno
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareCnN2S2
Massa molecolare (u)116,16
Numero CAS505-14-6
PubChem68160
SMILES
C(#N)SSC#N
Indicazioni di sicurezza

Il tiocianogeno, (SCN)2, è uno pseudoalogeno derivato dal tiocianato, SCN. Il composto ha connettività NCS–SCN con simmetria molecolare C2.[1]

La sintesi del tiocianogeno è stata descritta per la prima volta nel 1919. In origine fu preparato facendo reagire iodio con una sospensione di tiocianato d'argento in etere dietilico,[2] ma la reazione è poco efficiente forse a causa del basso potere ossidante dello iodio. In seguito sono apparsi vari altri metodi di sintesi;[1] il più usato prevede l'ossidazione con bromo di un tiocianato metallico, in solvente inerte:[3][4]

2AgSCN + Br2 → 2AgBr + NCS-SCN

Il tiocianogeno puro forma cristalli bianchi che fondono a circa -7 °C e polimerizzano per dare paratiocianogeno (SCN)x, un solido rosso mattone.[4][5] Lo si può utilizzare convenientemente in soluzione di solventi inerti come tetracloruro di carbonio e disolfuro di carbonio, mentre in acqua viene rapidamente idrolizzato.[1]

Il tiocianogeno viene a volte utilizzato nella sintesi di nuovi composti organici e inorganici.[1] L'analogo composto selenocianogeno, (SeCN)2, ha comportamento chimico simile al tiocianogeno.[6]

NoteModifica

BibliografiaModifica

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