Trifenilfosfina

composto chimico
Trifenilfosfina
formula di struttura
Triphenylphosphine-3D-vdW.png
Abbreviazioni
PPh3
Ph3P
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare(C6H5)3P
Massa molecolare (u)262,28 g/mol
Aspettosolido bianco o poco giallognolo
Numero CAS603-35-0
Numero EINECS210-036-0
PubChem11776
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,2 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione78 °C (351 K)
Temperatura di ebollizione377 °C (650 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma180 °C (453 K)
Simboli di rischio chimico
irritante tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H302 - 317 - 373 - 413
Consigli P262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2]

La trifenilfosfina (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della fosfina, nome IUPAC fosfano.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.

Indice

Struttura e proprietàModifica

(C6H5)3P (più brevemente Ph3P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH3, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di simmetria C3. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.

SintesiModifica

La trifenilfosfina (trifenilfosfano) si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:

3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl

ImpieghiModifica

Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzato in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.

 
Struttura di un tipico catalizzatore al rodio impiegato nel processo di idroformilazione. In questo caso il legante è costituito da tre gruppi di trifenilfosfina solfonata.

Coordinate cartesianeModifica

Coordinate cartesiane (Å) della trifenilfosfina. (C3 b3lyp/6–311G**; d(P-C)=1.864Å, diedro C-P-C-C 105.3 gradi)

P     0.000000     0.000000     1.198980
C    -0.828785    -1.453965     0.377710
C    -0.844779     1.444731     0.377710
C     1.673563     0.009234     0.377710
C    -2.030392    -1.907836     0.952303
H    -2.431437    -1.401065     1.833633
C    -2.712024    -3.000178     0.410619
H    -3.646497    -3.335507     0.864661
C    -2.190012    -3.671002    -0.700838
H    -2.715508    -4.531771    -1.118221
C    -0.987636    -3.238765    -1.268154
H    -0.572612    -3.760784    -2.132598
C    -0.312371    -2.134445    -0.736577
H     0.624167    -1.803243    -1.187998
C     2.667431    -0.804453     0.952303
H     2.429076    -1.405154     1.833633
C     3.954242    -0.848592     0.410619
H     4.711882    -1.490206     0.864661
C     4.274187    -0.061105    -0.700838
H     5.282382    -0.085814    -1.118221
C     3.298670     0.764064    -1.268154
H     3.543241     1.384496    -2.132598
C     2.004669     0.796701    -0.736577
H     1.249571     1.442165    -1.187998
C    -1.692298     1.337744    -0.736577
H    -1.873737     0.361077    -1.187998
C    -2.311034     2.474700    -1.268154
H    -2.970629     2.376289    -2.132598
C    -2.084175     3.732107    -0.700838
H    -2.566874     4.617584    -1.118221
C    -1.242219     3.848770     0.410619
H    -1.065385     4.825713     0.864661
C    -0.637039     2.712289     0.952303
H     0.002361     2.806218     1.833633

NoteModifica

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

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