Utente:Grasso Luigi/sanbox1/Diaziridina
| Diaziridina | |
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| Nome IUPAC | |
| Diaziridina[1] | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH4N2 |
| Massa molecolare (u) | 44.06[2] |
| Numero CAS | Immagine_3D_diaziridina |
| PubChem | 5059686 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [3] |
La diaziridina è un composto eterociclico con due atomi di azoto e uno di carbonio in un anello a tre-membri. Si può considerare come un'idrazina deformata. Per la tensione d'anello, gli atomi di azoto hanno una configurazione degli isomeri cis-trans stabili.
Le diaziridine sono i suoi derivati organici ed hanno due radicali R,R' sull'atomo di carbonio. Mediante ossidazione si ottengono le diazirine.
Sintesi delle diaziridine modifica
Vi sono molti metodi di sintesi delle diaziridine (diaziridinazione).
Queste sono di solito sintetizzate tramite il metodo sviluppato da E. Schmitz: un composto carbonile viene trattato con ammoniaca o rispettivamente un'ammina primaria alifatica e un reagente amminante come l'HOSA in condizioni leggermente basiche.[4]
Il passo finale è una ciclizzazione intramolecolare di un amminale.
Reazioni modifica
- Le diaziridine non sostituite sono spesso ossidate direttamente (I2/NEt3) ai composti più stabili delle diazirine.
- Possono subire una reazione di espansione dell'anello con reagenti elettrofili come i cheteni o gli isocianati.
- Alcuni derivati sono neurotropicalmente attivi.[4]
Note modifica
- ^ (EN) Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005). 6ed, Cambridge (UK), RSC/IUPAC (2005). ISBN 0-85404-438-8. Versione elettronica.
- ^ (EN) IUPAC Commission on Isotopic Abundances and Atomic Weights., Atomic weights of the elements 2017, su Queen Mary University of London.
- ^ (EN) Scheda del composto, GESTIS.
- ^ a b (EN) N. N. Makhova, V. Y. Petukhova, V. V. Kuznetsov, Synthesis of monocyclic diaziridines and their fused derivatives, Arkivoc, 2008, pp. 128-152.
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