2-propanolo

composto chimico organico
2-propanolo
formula di struttura
Nomi alternativi
alcool isopropilico,

propan-2-olo,

isopropanolo[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H8O
Massa molecolare (u)60,10 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS67-63-0
Numero EINECS200-661-7
PubChem3776
DrugBankDB02325
SMILESCC(C)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,786 (20 °C)
Indice di rifrazione1,375 (20 °C)
Solubilità in acqua(20 °C) solubile
Temperatura di fusione−89 °C (184 K)
Temperatura di ebollizione82 °C (355 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma12 °C (285 K) (c.c.)
Limiti di esplosione2 - 12,7 Vol%
Temperatura di autoignizione425 °C (698 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336
Consigli P210 - 233 - 305+351+338 [2]

L'alcool isopropilico, (IUPAC propan-2-olo), o 2-propanolo è un alcool di formula CH3CH(OH)CH3, incolore e moderatamente volatile, con un forte odore caratteristico non sgradevole se puro.

Viene spesso denominato "isopropanolo", sebbene tale denominazione sia espressamente citata dalla IUPAC come errata: infatti, se avesse tale nome, l'alcool isopropilico dovrebbe derivare "dall'isopropano", idrocarburo inesistente perché il propano non ha chiaramente isomeri. Tuttavia, il nome è diffuso poiché questo alcool è isomero costituzionale del propanolo (n-propanolo).

Indice

ProprietàModifica

L'alcool isopropilico è miscibile in acqua, etanolo, etere e cloroformio. È in grado di sciogliere etilcellulosa, polivinilbutirrale, molti olii, alcaloidi, gomme e resine naturali.[3] A differenza dell'etanolo o del metanolo, l'alcool isopropilico non è miscibile con le soluzioni saline e può essere separato da soluzioni acquose aggiungendo un sale come il cloruro di sodio. Il processo viene chiamato salting out e permette di concentrare l'alcol isopropilico in una fase distinta.[4]

L'alcool isopropilico forma un azeotropo con l'acqua, con punto di ebollizione di 80,37 °C composto dall'87,7% in peso (91% vol.) di alcool isopropilico. Le miscele di acqua e isopropilico abbassano il punto di fusione.[4] Ha un sapore leggermente amaro e non è commestibile.[4][5]

L'alcool isopropilico aumenta la sua viscosità al diminuire della temperatura e solidifica a -89 °C.

L'alcool isopropilico ha un'assorbanza massima a 205 nm nello spettro ultravioletto-visibile.[6][7]

SintesiModifica

L'alcool isopropilico viene prodotto dall'idratazione del propilene, attraverso due vie principali:

1. Metodo indiretto, doppio stadio in fase liquida attraverso l'estere solforico.
L'addizione dell'acido solforico avviene a 20 °C e 10-12 bar (H2SO4 94%) oppure a 60-65 °C e 25 bar con concentrazione acido al 70%. Successivamente diluendo con acqua si idrolizza l'estere solforico. Questo processo viene utilizzato da BP, Shell e Texaco.

CH3CH=CH2 + H2SO4 → (CH3)2CHOSO3H + H2O → (CH3)2CHOH

2. Metodo diretto, singolo stadio, idratazione in fase gas del propilene.
Le tipiche condizioni operative sono 270 °C e 250 bar su catalizzatori che possono essere WO3/SiO2 con promotori di ZnO (processo ICI) oppure 175-190 °C 25-40 bar catalizzato da H3PO4 su supporti di silice. Su questo schema esistono numerose variazioni di condizioni operative tra i diversi produttori.

UsiModifica

L'alcool isopropilico è usato comunemente come detergente, come blando disinfettante cutaneo (rubbing alcohol) al pari dell'alcol etilico denaturato, come solvente e come additivo nelle industrie e nella stampa offset nonché come importante intermedio per sintesi farmaceutiche e cosmetiche. Viene anche usato come additivo per carburanti, come liquido per i radiatori delle automobili e come disinfettante.

L'alcool isopropilico trova anche impiego come additivo per particolari tipi di benzina per veicoli, perché permette che l'acqua eventualmente presente non si separi in una fase distinta, cosa che farebbe aspirare acqua al motore causandone lo spegnimento.

È anche un ottimo sgrassante che viene spesso usato per la pulizia di dispositivi ottici (lenti, obiettivi fotografici, microscopi) ed elettronici (lenti laser per CD/DVD, nastri magnetici, circuiti stampati), in quanto rispetto all'alcool etilico (etanolo) aggredisce meno i delicati rivestimenti superficiali di questi dispositivi. È inoltre usato come solvente per togliere la pasta termica dalla CPU e anche per pulire i monitor dei computer. Altro utilizzo è nella connessione delle fibre ottiche, in quanto evaporando non lascia residui e non danneggia i piccoli componenti (nell'ordine del decimo di millimetro).

Si usa anche per combattere le infestazioni di cocciniglie sulle piante.

Viene utilizzato nei comuni detergenti lavapavimenti.

Ne viene fatto uso in istochimica per evidenziare i lipidi, ad esempio, nel tessuto adiposo. Data la sua parziale idrofobicità viene utilizzato per mettere in soluzione acquosa uno dei coloranti idrofobici (devono necessariamente essere idrofobici per legarsi ai lipidi, a loro volta idrofobici) della famiglia dei Sudan. Non appena il tessuto viene immerso nella soluzione il Sudan si separa dall'alcool isopropilico per andarsi a legare con i lipidi. A questo punto si è ottenuta la colorazione desiderata.

Conservazione e tossicitàModifica

L'alcool isopropilico è altamente infiammabile, quindi va conservato e maneggiato lontano da scintille, fiamme o fonti di calore.

NoteModifica

  1. ^ Benché diffuso, il termine isopropanolo è scorretto: combina il prefisso iso- della nomenclatura tradizionale con il suffisso -olo della IUPAC.
  2. ^ scheda del 2-propanolo su IFA-GESTIS
  3. ^ Arthur K. Doolittle, The Technology of Solvents and Plasticizers, New York, John Wiley & Sons, Inc., 1954, p. 628.
  4. ^ a b c The Merck Index, 10ª ed., Rahway, NJ, Merck & Co., 1983, p. 749.
  5. ^ John E. Logsden e Richard A Loke, Propyl Alcohols, in Jacqueline I. Kroschwitz (a cura di), Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology,, 4ª ed., New York, John Wiley & Sons, Inc., 1999, pp. 1654–1656, ISBN 978-0-471-41961-7.
  6. ^ Isopropyl Alcohol, UltimAR, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/Conc, UV-Spectrophotometry, VWR International. URL consultato il 25 agosto 2014.
  7. ^ UV Cutoff (PDF), Università di Toronto. URL consultato il 25 agosto 2014.

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