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Struttura di un fosfonato.

I fosfonati o acidi fosfonici sono composti organici contenenti il gruppo C-PO(OH)2 o C-PO(OR)2, dove R può essere un gruppo alchile o arile. I bifosfonati furono i primi composti di questa classe ad essere sintetizzati nel 1897 da Baeyer e Hoffman, per le loro importanti qualità farmacologiche. Dalla seconda metà del ventesimo secolo, i fosfonati furono impiegati come importanti agenti chelanti: essi formano un legame molto forte con atomi metallici, eliminandone le proprietà catalitiche e trovando applicazione ad esempio nella desalinizzazione. I fosfonati hanno un'elevatà solubilità in acqua.

SintesiModifica

Questa classe di composti viene sintetizzata tramite la reazione di Michaelis-Arbuzov, nella quale un alogenuro alchilico viene fatto reagire con un fosfito.

Vengono inoltre impiegati nella reazione di Horner-Wadsworth-Emmons, una procedura che consente di formare alcheni con un'alta selettività cis/trans.

Voci correlateModifica

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