Alchile

Gruppo funzionale con un alcano privato di un idrogeno

In chimica organica, alchile o gruppo alchilico è il nome del gruppo funzionale corrispondente ad un alcano privato di un atomo di idrogeno.[1][2] La natura chimica di questa struttura molecolare è radicalica poiché l'atomo di idrogeno perduto lascia il carbonio a cui era legato con un elettrone spaiato.

Esempi di gruppi alchilici
Formula del sostituente etile
Formula del sostituente isopropile
Formula del sostituente sec-butile

La seguente reazione vede il metano formare metile (il corrispettivo gruppo alchilico) e idrogeno radicalico. Entrambi i prodotti, in quanto radicali, sono instabili e tendono a reagire velocemente con le molecole limitrofe.

NomenclaturaModifica

La IUPAC ha stilato alcune semplici regole per nominare i numerosi gruppi alchilici esistenti:

  • A seconda del numero di atomi di carbonio, la molecola viene nominata come accade per gli alcani, ma il suffisso corrispondente è modificato da -ano a -ile;
  • Se per un certo numero di atomi di carbonio corrispondono più strutture molecolari, si nominano gli isomeri con alcuni prefissi (come iso-, sec- o ter-).

Gli alchili formano delle serie omologhe, ovverosia dei gruppi di molecole in cui, all'aumentare del numero di atomi di carbonio, aumentano in proporzione anche quelli di idrogeno. La serie omologa più semplice è quella formata da alchili lineari e ramificati, i quali hanno formula generale CnH2n+1. Tale serie si compone nelle sue molecole più semplici da:

Formula Strutture lineari Isomeri ramificati
CH3  
Metile
-
C2H5  
Etile
-
C3H7  
Propile
 
Isopropile
C4H9  
Butile
 
Isobutile
 
Sec-butile
 
Terz-butile
C5H11  
Pentile
Numerosi isomeri
C6H13 Esile Numerosi isomeri
C7H15 Eptile Numerosi isomeri
C8H17 Ottile Numerosi isomeri

Un'altra serie è formata dai cicloalchili, che hanno formula generale CnH2n−1. I più semplici alchili di questa serie sono ciclopropile, ciclobutile, ciclopentile e cicloesile.[3]

Sostituente −RModifica

Quando la struttura di una molecola risulta essere troppo complessa o ingombrante da rappresentare bidimensionalmente, la forma che assumono i vari gruppi alchilici è −R. Il sostituente −R è dunque un'abbreviazione che indica che il resto della molecola ha natura alchilica o inizia con una porzione alchilica.

La lettera R è l'iniziale della parola radicale, che è appunto la natura chimica del gruppo alchilico.[2]

StabilitàModifica

 
Modello radicale metile: ombreggiato l'orbitale p che contiene l'elettrone spaiato

L'atomo di carbonio che ospita l'elettrone spaiato ha ibridazione sp2, cioè lega gli altri 3 atomi disponendoli nella maniera più lontana possibile: su un piano. L'orbitale che ospita l'elettrone spaiato è un orbitale p perpendicolare al piano della molecola, dunque è accessibile dalle altre molecole. Questa proprietà è alla base della reattività che hanno gli alchili in natura e del fatto che esistano praticamente solo come porzioni di altre molecole e non come molecole a sè.

Si possono comunque classificare i radicali come:

  • Primari, come ad esempio il metile, l'etile o il propile che si presentano nella forma R−CH2•;
  • Secondari, come ad esempio l'isopropile o il sec-butile, che si presentano nella forma R2−CH•;
  • Terziari, come il terz-butile, che si presentano nella forma R3−C•.

Il carattere primario, secondario o terziario influisce sulla stabilità e sulla reattività sia dei radicali che dei composti da loro derivati. A causa dell'effetto induttivo stabilizzante esercitato dai gruppi R vicini, l'ordine di stabilità dei radicali alchilici è:

Terziario > Secondario > Primario

NoteModifica

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "alkyl groups"
  2. ^ a b alchile in Vocabolario - Treccani, su www.treccani.it. URL consultato il 26 aprile 2022.
  3. ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - cycloalkyl groups (C01498), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 26 aprile 2022.

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