Acido solfanilico

composto chimico
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Acido solfanilico
formula di struttura
Sulfanilic acid zwitterion ball.png
Sample of Sulphanilic acid.jpg
Nome IUPAC
acido 4-amminobenzensolfonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareNH2C6H4SO3H
Massa molecolare (u)173,19 g/mol
Aspettosolido incolore
Numero CAS121-57-3
Numero EINECS204-482-5
PubChem8479
SMILES
C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,48 (20 °C)
Solubilità in acqua10 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione288 °C (561 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 317
Consigli P280 - 302+352 - 305+351+338 [1]

L'acido solfanilico è un acido solfonico. Il composto presenta anche un gruppo amminico, ma non può essere classificato come ammina, in quanto, in base ad una scala di priorità relativa alla classificazione, gli acidi solfonici prevalgono sulle ammine e pertanto un composto che presenta entrambi i gruppi verrà per convenzione classificato come acido solfonico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore quasi inodore. È un composto irritante. Viene impiegato nella reazione di Griess per la determinazione dei nitriti.

SintesiModifica

L'acido solfanilico può essere prodotto mediante solfonazione dell'anilina.[2]

ApplicazioniModifica

Poiché il composto forma prontamente composti diazoici, viene usato per produrre coloranti e sulfamidici.[3] Questa proprietà viene anche utilizzata per l'analisi quantitativa di ioni nitrato e nitrito mediante reazione di accoppiamento del diazonio con N-(1-naftil) etilendiammina, risultante in un colorante azoico, e la concentrazione di ioni nitrato o nitrito viene dedotta dall'intensità del colore del risultante soluzione rossa per colorimetria.[4]

È anche usato come standard nell'analisi della combustione e nella reazione di Pauly.

Viene usato inoltre come intermedio nella produzione di coloranti alimentari gialli, applicazioni farmaceutiche specifiche, sbiancanti ottici per carta bianca e come additivo per calcestruzzo. L'acido solfanilico intermedio può essere acquistato in quattro diversi gradi: grado tecnico, grado puro, soluzione di solfanilato di sodio e polvere secca di solfanilato di sodio.

DerivatiModifica

Usi finaliModifica

L'acido solfanilico ha quattro utilizzi primari. Viene utilizzato come intermedio nella produzione di coloranti alimentari gialli, applicazioni farmaceutiche specifiche, sbiancanti ottici per carta bianca e come additivo per calcestruzzo. L'acido solfanilico intermedio può essere acquistato in quattro diversi gradi: grado tecnico, grado puro, soluzione di solfanilato di sodio e polvere secca di solfanilato di sodio.

NoteModifica

  1. ^ scheda dell'acido solfanilico su IFA-GESTIS
  2. ^ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2nd Edition, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, p. 511, ISBN 3-342-00280-8.
  3. ^ "Sulphanilic acid". A Dictionary of Chemistry. Oxford University Press, 2000. Oxford Reference Online. Oxford University Press.
  4. ^ G. H. Jerffery, J. Bassett, J. Mendham e R. C. Denney, Colorimetry and Spectrophotometry, in Vogel's Textbook of Quantitative Chemical Analysis, 5th Edition, Longman, 1989, p. 702, ISBN 0-582-44693-7.

Collegamenti esterniModifica

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