Acido anteisopentadecanoico
L'acido anteisopentadecanoico o 12-metilmiristico o acido 12-metiltetradecanoico, è un acido grasso saturo metil-ramificato con un totale di 15 atomi di carbonio. È strutturalmente affine all'acido pentadecanoico. Ha la struttura di un acido miristico con un gruppo metilico in posizione 12.
| Acido anteisopentadecanoico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 12-metiltetradecanoico | |
| Abbreviazioni | |
| ai-15:0 ; 12-MTD ; 12-Me-14:0 | |
| Nomi alternativi | |
| acido sarcinico; acido 12-metiltetradecanoico; acido 12-metilmiristico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 242,4 |
| Aspetto | solido |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 637-235-9 |
| PubChem | 21672 |
| SMILES | CCC(C)CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405 |
Data la sua elevata purezza sembra essere un buon candidato per poter diventare uno standard nella verifica dei campioni e nell'utilizzo in studi biologici. Inoltre è uno degli acidi grassi più abbondanti riscontrabili nel genere batterico Bacillus. Molti tipi di batteri e organismi marini producono acidi grassi anteiso che possono essere utilizzati per la loro caratterizzazione.[1]
È anche presente nei gliceridi del latte dei ruminanti e dei suoi derivati lattiero-caseari, come il burro.[2][3] È biosintetizzato de novo con successive condensazioni di Claisen con il malonil-CoA come cessore di C2, su un substrato di isovalerico-CoA da batteri presenti in particolare nei rumine di ruminanti.[4]
Alcune analisi lo avrebbero individuato nell'olio di semi di Balanites aegyptiacus (≈10%)[5] e di Grevillea robusta[6] e in alcuni pesci.[7]
L'acido isopentadecanoico può essere un possibile integratore chemioterapico. Da varie ricerche viene riconosciuta la sua capacità di inibire le cellule cancerose attraverso l'apoptosi con livelli di tossicità e di effetti collaterali minimi.[8]
Note modifica
- ^ 12-Methyltetradecanoic acid, su matreya.com. URL consultato il 9 aprile 2021.
- ^ (EN) R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. June Cooke, The branched-chain fatty acids of butterfat. 4. The isolation of (+)-12-methyltetradecanoic acid and of 13-methyltetradecanoic acid, in Biochemical Journal, vol. 57, n. 2, 1º giugno 1954, pp. 297–301, DOI:10.1042/bj0570297. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ Bösze, Zsuzsanna., Bioactive components of milk, Springer, 2008, ISBN 978-0-387-74087-4, OCLC 233971409. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ T Kaneda, Iso- and anteiso-fatty acids in bacteria: biosynthesis, function, and taxonomic significance., in Microbiological Reviews, vol. 55, n. 2, 1991-06, pp. 288–302. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ S.S. El-Saadany, E.A. Abdel-Rahim e M.M. Wasif, Chemical and Physical Studies on Balanites aegyptiaca Oil Abdel-Rahim. Grasas y Aceites 37 81, in Grasas y Aceites, vol. 37, 1986-01, p. 81, DOI:10.1016/0308-8146(86)90054-3. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ J.R. Vickery, The fatty acid composition of the seed oils of proteaceae: A chemotaxonomic study, in Phytochemistry, vol. 10, n. 1, 1971-01, pp. 123–130, DOI:10.1016/s0031-9422(00)90259-0. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ Dong Hao Wang, James R. Jackson e Cornelia Twining, Saturated Branched Chain, Normal Odd-Carbon-Numbered, and n-3 (Omega-3) Polyunsaturated Fatty Acids in Freshwater Fish in the Northeastern United States, in Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 64, n. 40, 4 ottobre 2016, pp. 7512–7519, DOI:10.1021/acs.jafc.6b03491. URL consultato il 3 febbraio 2020.
- ^ R. P. Hansen, F. B. Shorland e N. J. Cooke, The branched-chain fatty acids of mutton fat. 2. The isolation of (+)-12-methyltetradecanoic acid and of 13-methyltetradecanoic acid, in Biochemical Journal, vol. 53, n. 3, 1º febbraio 1953, pp. 374–379, DOI:10.1042/bj0530374. URL consultato il 3 febbraio 2020.
