Acidi grassi

Nomenclature, formule chimiche e modelli 3D di alcuni acidi grassi.

Con il termine acidi grassi si indicano gli acidi monocarbossilici alifatici. Sono, prevalentemente ma non esclusivamente, a lunga catena, con un numero pari di atomi di carbonio, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello) ;^[1] possono essere saturi (se la loro molecola presenta solo legami singoli C-C) o insaturi (se presentano doppi legami C=C).^[1] Sono gli ingredienti costitutivi di quasi tutti i lipidi complessi e dei grassi vegetali e animali.

Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'inglese Free Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids).

Classificazione degli acidi grassiModifica

Sistema di numerazione degli atomi e della posizione dei doppi legami negli acidi grassi

NomenclaturaModifica

Per la nomenclatura degli acidi grassi sono normalmente adottati vari sistemi, più o meno complessi e dettagliati.

La tabella descrive i più comuni.

Sistema	Esempi	Spiegazione
Nome comune	acido palmitoleico	Il nome comune in alcuni acidi grassi ha vari sinonimi che possono creare ambiguità come ad esempio: acido arachico, acido arachidico .
Nomenclatura sistematica	acido oleico = acido (9Z)-octadecenoico	Deriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979.^[2] La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. I doppi legami sono specificati nella notazione cis o trans oppure con la notazione E/Z.
Nomenclatura “delta” o Δ^x	acido linoleico = acido cis,cis-Δ⁹,Δ¹² octadecadienoico	La posizione dei doppi legami è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Ogni doppio legame è preceduto dalla notazione cis o trans.
Notazioni abbreviate	acido stearico = 18:0	Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongo C:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio ed a D il numero di doppi legami. In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0.
Notazione “shorthand”^[3]	acido linoleico = 9c12c-18:2 acido sterculico = 9,10-P,9c-18:1 acido ricinoleico = 12-OH,9c-18:1	La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P) ecc.
Notazione “delta” abbreviata	acido linoleico = 18:2Δ9c,12c acido sterculico = 9,10-cpe-19:1 acido ricinoleico = 12-OH-18:1Δ9c	La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc.
Notazione (n-) o "omega", ω,	acido linoleico = 18:2(n-6) acido linoleico = 18:2ω6	Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di 1 doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sede IUPAC.

Lunghezza della catena carboniosaModifica

Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa:

acidi grassi a catena corta: con un numero di atomi di carbonio da 1 a 5.
acidi grassi a catena media: con un numero di atomi di carbonio da 6 a 12
acidi grassi a catena lunga: con un numero di atomi di carbonio da 13 a 21.
acidi grassi a catena molto lunga: con un numero di atomi di carbonio maggiore o uguale a 22.

A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica differente.

Acidi grassi saturi e insaturiModifica

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

In base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come:

acidi grassi saturi: se non sono presenti doppi legami nella catena carboniosa (ad esempio acido caprilico C 8:0, acido palmitico C 16:0, acido stearico C 18:0);
acidi grassi insaturi: se sono presenti doppi legami nella catena carboniosa; a loro volta si suddividono in:
- acidi grassi monoinsaturi o monoenoici, se è presente un solo doppio legame C=C (ad esempio acido oleico C 18:1);
- acidi grassi polinsaturi o polienoici, se sono presenti due o più doppi legami C=C (ad esempio acido linoleico C 18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4).

La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.

Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.

Acidi grassi saturiModifica

n° atomi di C: n° doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	temperatura di fusione (°C.)^[4]	fonti
4:0	acido butirrico	acido butanoico	C₄H₈O₂ CH₃(CH₂)₂COOH	-8	grassi del latte
5:0	acido valerico (valerianico)	acido pentanoico	C₅H₁₀O₂ CH₃(CH₂)₃COOH	-35	radice di valeriana o di eliotropo
6:0	acido capronico	acido esanoico	C₆H₁₂O₂ CH₃(CH₂)₄COOH	-3	grassi del latte
7:0	acido enantico	acido eptanoico	C₇H₁₄O₂ CH₃(CH₂)₅COOH	-8	Infiorescenze della vite
8:0	acido caprilico	acido ottanoico	C₈H₁₆O₂ CH₃(CH₂)₆COOH	16	grassi del latte, grassi del cocco
9:0	acido pelargonico	acido nonanoico	C₉H₁₈O₂ CH₃(CH₂)₇COOH	13	olio di geranio
10:0	acido caprico	acido decanoico	C₁₀H₂₀O₂ CH₃(CH₂)₈COOH	31	grassi animali e vegetali
11:0	-	acido undecanoico	C₁₁H₂₂O₂ CH₃(CH₂)₉COOH	28,5	individuato in alcune analisi dell'olio di cartamo e dell'allium sativum
12:0	acido laurico	acido dodecanoico	C₁₂H₂₄O₂ CH₃(CH₂)₁₀COOH	43,2	grassi animali e vegetali
13:0	-	acido tridecanoico	C₁₃H₂₆O₂ CH₃(CH₂)₁₁COOH	41,4	-
14:0	acido miristico	acido tetradecanoico	C₁₄H₂₈O₂ CH₃(CH₂)₁₂COOH	53,9	grassi del latte, oli di pesce, grassi animali e vegetali
15:0	-	acido pentadecanoico	C₁₅H₃₀O₂ CH₃(CH₂)₁₃COOH	52,1	-
16:0	acido palmitico	acido esadecanoico	C₁₆H₃₂O₂ CH₃(CH₂)₁₄COOH	62,8	grassi animali e vegetali
17:0	acido margarico	acido eptadecanoico	C₁₇H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₁₅COOH	61,3	grassi animali e vegetali
18:0	acido stearico	acido ottadecanoico	C₁₈H₃₆O₂ CH₃(CH₂)₁₆COOH	69,6	grassi animali e vegetali
19:0	-	acido nonadecanoico	C₁₉H₃₈O₂ CH₃(CH₂)₁₇COOH	68,7	-
20:0	acido arachico	acido eicosanoico	C₂₀H₄₀O₂ CH₃(CH₂)₁₈COOH	75,4	in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali
22:0	acido beenico	acido docosanoico	C₂₂H₄₄O₂ CH₃(CH₂)₂₀COOH	80,0	in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0	acido lignocerico	acido tetracosanoico	C₂₄H₄₈O₂ CH₃(CH₂)₂₂COOH	84,2	alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina
26:0	acido cerotico	acido esacosanoico	C₂₆H₅₂O₂ CH₃(CH₂)₂₄COOH	87,7	cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0	acido montanico	acido ottacosanoico	C₂₈H₅₆O₂ CH₃(CH₂)₂₆COOH	90,9	cere animali e vegetali
30:0	acido melissico	acido triacontanoico	C₃₀H₆₀O₂ CH₃(CH₂)₂₈COOH	93,6	cere animali e vegetali
32:0	acido laceroico	acido dotriacontanoico	C₃₂H₆₄O₂ CH₃(CH₂)₃₀COOH		-

Acidi grassi monoinsaturiModifica

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi monoinsaturi.

n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)^[4]^[5]	fonti
14:1	9	acido miristoleico	acido cis-9-tetradecenoico	C₁₄H₂₆O₂ CH₃(CH₂)₃CH=CH(CH₂)₇COOH	-4
16:1	6	acido sapienico	acido cis-6-esadecenoico	C₁₆H₃₀O₂ CH₃(CH₂)₈CH=CH(CH₂)₄COOH	-	sebo umano
16:1	9	acido palmitoleico	acido cis-9-esadecenoico	C₁₆H₃₀O₂ CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH	-0,5	grassi del latte, grassi di riserva degli animali, oli di pesce, grassi vegetali
17:1	10	acido eptadecenoico	acido cis-10-eptadecenoico	C₁₇H₃₂O₂ CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₇COOH	-0,5	grassi del latte, grassi di riserva degli animali, oli di pesce, grassi vegetali
18:1	cis-9	acido oleico	acido cis-9-ottadecenoico	C₁₈H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH	16	olio di oliva, in tutti i grassi naturali
18:1	trans-9	acido elaidinico	acido trans-9-ottadecenoico	C₁₈H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH	45	nei grassi dei ruminanti
18:1	trans-11	acido vaccenico acido trans-vaccenico	acido trans-11-ottadecenoico	C₁₈H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₉COOH	40	principalmente nei grassi dei ruminanti
18:1	cis-11	acido asclepico acido cis-vaccenico	acido cis-11-ottadecenoico	C₁₈H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₅CH=CH(CH₂)₉COOH	15	olio di acanto o di olivello
18:1	cis-6	acido petroselinico	acido cis-6-ottadecenoico	C₁₈H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₁₀CH=CH(CH₂)₄COOH	30
18:1	trans-6	acido petroselaidico	acido trans-6-ottadecenoico	C₁₈H₃₄O₂ CH₃(CH₂)₁₀CH=CH(CH₂)₄COOH	54
20:1	9	acido gadoleico	acido cis-9-eicosenoico	C₂₀H₃₈O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₉COOH	24,5	olio di colza
20:1	11	acido gondoico	acido cis-11-eicosenoico	C₂₀H₃₈O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₉COOH	23,5	oli di pesce
22:1	11	acido cetoleico	acido cis-11-docosenoico	C₂₂H₄₂O₂ CH₃(CH₂)₉CH=CH(CH₂)₉COOH	-	oli di pesce
22:1	13	acido erucico	acido cis-13-docosenoico	C₂₂H₄₂O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH	34,7	olio di colza
24:1	15	acido nervonico	acido cis-15-tetracosenoico	C₂₄H₄₆O₂ CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₃COOH	39	-

Acidi grassi polinsaturiModifica

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi polinsaturi.

n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
18:2	9, 12	acido linoleico	acido 9,12-ottadecadienoico	C₁₈H₃₂O₂	-5	olio di girasole
18:2	cis-9, trans-11	acido rumenico	acido cis9,trans11-ottadecadienoico	C₁₈H₃₂O₂	-	latte, grassi di animali ruminanti
18:3	9, 12, 15	acido α-linolenico	acido 9,12,15-ottadecatrienoico	C₁₈H₃₀O₂	-11	pesce ricco di grassi, oli vegetali
18:3	6, 9, 12	acido γ-linolenico	acido 6,9,12-ottadecatrienoico	C₁₈H₃₀O₂	-11	olio di borragine , Oenothera biennis
18:4	6, 9, 12, 15	acido stearidonico	acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico	C₁₈H₂₈O₂	-57	semi di canapa, olio di semi di ribes nero
20:4	5, 8, 11, 14	acido arachidonico	acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico	C₂₀H₃₂O₂	-49,5	grassi animali, oli di pesce
20:5	5, 8, 11, 14, 17	acido timnodonico, EPA	acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico	C₂₀H₃₀O₂	-54	oli di pesce
22:5	7, 10, 13, 16, 19	acido clupanodonico, DPA	acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico	C₂₂H₃₄O₂	-78	oli di pesce
22:6	4, 7, 10, 13, 16, 19	acido cervonico, DHA	acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico	C₂₂H₃₂O₂	-44	oli di pesce

Acidi grassi essenzialiModifica

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi essenziali.

Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (AGE) e si classificano in:

omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido α-linolenico C 18:3);
omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);

Acidi grassi carbocicliciModifica

Si tratta di acidi grassi che contengono anelli cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici.

nome comune	nome IUPAC	notazione Delta	fonti
acido lattobacillico	acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico	11,12-cpa-19:0	Batteri Gram-positivi e Gram-negativi
acido malvalico	acido 7-(2-octil-1-ciclopropenil)eptanoico	8,9-cpe-18:1	oli di semi di cotone, di baobab
acido sterculico	8-(2-octilcicloprop-1-en-1-il)ottanoico	9,10-cpe-19:1	oli di semi di cotone, di baobab

Acidi grassi idrossilatiModifica

Si tratta di acidi grassi che contengono un gruppo ossidrile (-OH) ;

nome comune	nome IUPAC	notazione Delta	fonti
acido ricinoleico	acido 12-idrossi-9-octadecenoico	12-OH-18:1Δ9c	Olio di ricino
acido lesquerolico	acido 14-idrossi-11-eicosenoico	14-OH-20:1Δ11c	oli di Paysonia lasiocarpa o Lesquerella fendleri

Acidi grassi ciclopenteniciModifica

Gli acidi grassi possono inoltre essere classificati come:

acidi grassi ciclopentenici, se è presente un anello ciclopentenico; essi sono biosintetizzati per aggiunta di 2 carboni a partire dall'acil-coenzima A, maggiormente nei microsomi ma anche ex novo nel citoplasma.

nome comune	nome IUPAC	notazione Delta	fonti
acido idnocarpico	acido-2-ciclopentene-1-unadeaenoico,(1R)	16:1cy	olio di semi di chaulmoogra Hydnocarpus wightiana
acido chaulmoogrico	acido 2-ciclopentene-2-tridecanoico,(1S)	18:1cy	olio di semi di chaulmoogra Hydnocarpus wightiana

Acidi grassi transModifica

Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi trans.

Alcuni grassi particolari sono gli acidi grassi trans, chiamati così perché presentano isomeria trans; essi possono essere prodotti durante la fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi (un processo utilizzato nella produzione di margarine).

Funzioni organiche degli acidi grassiModifica

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Lo stesso argomento in dettaglio: Metabolismo dei lipidi.

Funzioni organiche degli acidi grassi

Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da grassi alimentari, grassi di deposito o lipidi endogeni.
La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene utilizzato per la biosintesi di nuovi acidi grassi, oppure vien degradato nel ciclo di Krebs (con ossigeno) in acqua e anidride carbonica, liberando energia.

Il grafico (a destra) mostra i principali processi metabolici in merito. Si nota che le proteine, i glucidi e i lipidi alimentari sono tutti trasformabili in acidi grassi organici. I lipidi organici e alimentari vengono smaltiti senza resti (tramite il ciclo dell'acido citrico) con l'uso di ossigeno in energia, acqua e anidride carbonica.

Gli acidi grassi liberi rappresentano la frazione circolante e di riserva energetica di lipidi dell'organismo, che possono essere facilmente captati e metabolizzati da fegato e muscoli. Per la loro insolubilità, necessitano di lipoproteine sieriche (albumina) per circolare nel sangue.

Acidi grassi negli alimentiModifica

Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale e soprattutto energetica.

Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi. La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.

Trasformazione industriale di un acido grasso cis polinsaturo in acido grasso trans monoinsaturo durante il processo di idrogenazione.

Nella produzione industriale della margarina e altri prodotti alimentari, gli acidi grassi polinsaturi presenti in oli vegetali vengono idrogenati per produrre acidi grassi monoinsaturi. Durante tale processo, che viene detto "indurimento", avvengono trasformazioni stereochimiche che portano alla formazione di acidi grassi trans^[6], che sono sostanze potenzialmente dannose per la salute^[7] in quanto si ipotizza che nell'uomo la lipasi, l'enzima necessario a regolare la trasformazione metabolica di tali sostanze, agisca solo sulla forma cis^[8].

Esistono forti sospetti che gli acidi grassi trans possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi di infarto del miocardio^[7].
Sospetti analoghi si sono focalizzati sugli acidi grassi saturi di cui WHO e FAO raccomandano di ridurre l'assunzione sotto al 10%^[6].

Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.

La normativa europea obbliga i produttori ad indicare nei prodotti alimentari processati i grassi di provenienza animale e vegetale, e se i grassi vegetali sono idrogenati. Nella etichetta nutrizionale si devono indicare le concentrazioni totali di grassi saturi, monoinsaturi e polinsaturi.

EsempiModifica

Alcuni alimenti ad elevato contenuto di acidi grassi.

La tabella presente mostra il contenuto espresso in grammi di acidi grassi in alcuni alimenti relativi a 100 grammi di alimento (o in altre parole, la percentuale in massa di acidi grassi).^[9]

Alimento	Grassi saturi	Grassi monoinsaturi	Grassi polinsaturi	Grassi totali
Burro	51,3	21	3	75,3
Lardo	39,2	45,1	11,2	95,5
Noci secche	1,3	10,4	42,7	54,4
Olio di oliva	13,8	72,9	10,5	97,2
Olio di palma	49,3	37	9,3	95,6
Olio di merluzzo	22,6	46,7	22,5	91,5
Salsiccia di suino	11,27	14,3	4	29,57
Sgombro	3,3	5,5	3,6	12,4

Dati più completi possono essere reperiti nel sito dell'Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (INRAN).^[10]

Fabbisogno umanoModifica

Lo stesso argomento in dettaglio: Fabbisogno sostanziale umano.

Le quantità di acidi grassi essenziali raccomandate per l'organismo umano nel caso di un uomo adulto, sono state approssimativamente stimate in^[11]:

6 grammi al giorno di omega-6
1,5 grammi al giorno di omega-3.

Nel caso invece di una donna le quantità raccomandate sono pari a:^[11]

4,5 grammi al giorno di omega-6
1 grammo al giorno di omega-3.

Per i bambini di età compresa tra 4 e 10 anni le quantità raccomandate sono pari a:^[11]

4 grammi al giorno di omega-6
1 grammo al giorno di omega-3.

NoteModifica

^ ^a ^b (EN) IUPAC Gold Book, "fatty acids"
^ Rigaudy, J., Klesney, S.P., Nomenclature of Organic Chemistry (Pergamon), 1979.
^ The AOCS Lipid Library: Fatty acids shorthand notation Archiviato il 17 luglio 2015 in Internet Archive.
^ ^a ^b , D.J.Anneken, S.Both, R.Christoph, G.Fieg, U.Steinberner, "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ Cyberlipids: monoenoic fatty acids, su cyberlipid.org. URL consultato il 17 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
^ ^a ^b FAO: Fats and Fatty Acids in Human Nutrition
^ ^a ^b FDA Cuts Trans Fat in Processed Foods
^ Booyens J, Louwrens CC, Katzeff IE., The role of unnatural dietary trans and cis unsaturated fatty acids in the epidemiology of coronary artery disease., in Med Hypotheses., vol. 25, nº 3, 1988, p. 175–82, DOI:10.1016/0306-9877(88)90055-2, PMID 3367809.
^ my-personaltrainer.it, "Grassi saturi negli alimenti"
^ Centro di ricerca per gli alimenti e la nutrizione, "Tabelle di composizione degli alimenti".
^ ^a ^b ^c Società italiana di nutrizione umana. e SICS., LARN : livelli di assunzione di riferimento di nutrienti ed energia per la popolazione italiana, 4. revisione, Sics, 2014, ISBN 9788890685224, OCLC 928918465.

BibliografiaModifica

Lodish H., (et al.), Molecular Cell Biology; Scientific American Books Inc., New York, 1995.
Fox M.A., (et al.), Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston, 1994.
Pschyrembel W., Klinisches Wörterbuch, Walter de Gruyter & Co., GmbH, Berlin, 2004. ISBN 3-11-018171-1

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acidi grassi

Collegamenti esterniModifica

Acidi grassi, su Treccani.it, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
Acidi grassi, su thes.bncf.firenze.sbn.it, Biblioteca Nazionale Centrale di Firenze.
(EN) Acidi grassi, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
INRAN, su inran.it.

Controllo di autorità	NDL (EN, JA) 00570881

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[iupac-1] (EN) IUPAC Gold Book, "fatty acids"

[nomenclature-1979-2] Rigaudy, J., Klesney, S.P., Nomenclature of Organic Chemistry (Pergamon), 1979.

[3] The AOCS Lipid Library: Fatty acids shorthand notation Archiviato il 17 luglio 2015 in Internet Archive.

[Ullmann-4] , D.J.Anneken, S.Both, R.Christoph, G.Fieg, U.Steinberner, "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2

[5] Cyberlipids: monoenoic fatty acids, su cyberlipid.org. URL consultato il 17 agosto 2015 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).

[fao-6] FAO: Fats and Fatty Acids in Human Nutrition

[fda-7] FDA Cuts Trans Fat in Processed Foods

[8] Booyens J, Louwrens CC, Katzeff IE., The role of unnatural dietary trans and cis unsaturated fatty acids in the epidemiology of coronary artery disease., in Med Hypotheses., vol. 25, nº 3, 1988, p. 175–82, DOI:10.1016/0306-9877(88)90055-2, PMID 3367809.

[9] y-personaltrainer.it, "Grassi saturi negli alimenti"

[10] Centro di ricerca per gli alimenti e la nutrizione, "Tabelle di composizione degli alimenti".

[Sics-11] Società italiana di nutrizione umana. e SICS., LARN : livelli di assunzione di riferimento di nutrienti ed energia per la popolazione italiana, 4. revisione, Sics, 2014, ISBN 9788890685224, OCLC 928918465.

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