Acido corismico
composto chimico
L'acido corismico, più comunemente noto per la sua forma anionica corismato, è un importante intermedio biochimico nel metabolismo di piante e microorganismi.
| Acido corismico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 3R-[(1-carbossivinil)ossi]-4R-idrossicicloesa-1,5-diene-1-carbossilico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H10O6 |
| Massa molecolare (u) | 226.18 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 636-403-9 |
| PubChem | 12039 |
| SMILES | C=C(C(=O)O)OC1C=C(C=CC1O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 140 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 312 - 315 - 319 - 332 - 335 - 350 - 361 |
| Consigli P | 201 - 261 - 280 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
Nelle piante è un derivato della via dell'acido shikimico e funge da precursore nelle sintesi dei seguenti composti:
- amminoacidi aromatici fenilalanina e tirosina.
- l'indolo i derivati indolici e l'amminoacido aromatico triptofano,
- l'acido 2,3-diidrossibenzoico impiegato nella biosintesi dell'enterobactina
- Il fitormone acido salicilico[2]
- molti alcaloidi e altri metaboliti aromatici.
Biosintesi
modificaShikimato → shikimato-3-fosfato → 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato.
La corismato sintasi è l'enzima che catalizza la reazione finale 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato → corismato.
L'enzima isocorismato sintasi catalizza l'isomerizzazione del corismato a isocorismato.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 25.10.2012
- ^ Mary C. Wildermuth, Julia Dewdney, Gang Wu e Frederick M. Ausubel, Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence, in Nature, vol. 414, 29 novembre 2001. URL consultato il 1º luglio 2010.
Bibliografia
modifica- (EN) Morell H, Clark MJ, Knowles PF, Sprinson DB, The enzymic synthesis of chorismic and prephenic acids from 3-enolpyruvylshikimic acid 5-phosphate, in J. Biol. Chem., vol. 242, n. 1, 1967, pp. 82–90, PMID 4289188.
Altri progetti
modifica
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su acido corismico
Collegamenti esterni
modifica- La via dello shikimato ed il ruolo come intermedio dell'acido corismico, su docentiold.unina.it.
