Acido ossalico

composto chimico

L'acido ossalico, nome sistematico acido etandioico,[2] è il più semplice degli acidi bicarbossilici di formula H2C2O4, a volte riportata anche come (COOH)2.

Acido ossalico
formula di struttura
formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
acido ossalico (preferito)
Nomi alternativi
acido etandioico (sistematico)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H2O4
Massa molecolare (u)90,04
Aspettosolido bianco
Numero CAS144-62-7
Numero EINECS205-634-3
PubChem971, 3819775 e 18676629
DrugBankDB03902 e DBDB03902
SMILES
C(=O)(C(=O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,65 (20 °C, diidrato)
Costante di dissociazione acida a 293 KK1: 5,9×10−2
K2: 6,4×10−5
Solubilità in acqua102 g/l (20 °C, diidrato)
Temperatura di fusione101 °C (374 K)
Temperatura di ebollizione149–160 °C (422–433 K) (sublima)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−827,2
S0m(J·K−1mol−1)109,8
C0p,m(J·K−1mol−1)117
ΔcombH0 (kJ·mol−1)-254
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante corrosivo tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H302 - 312 - 318
Consigli P280 - 264 - 301+312 - 305+351+338 [1]

A temperatura ambiente può presentarsi sotto forma di granuli solidi bianchi e inodore, oppure come cristalli trasparenti e incolori di struttura monoclina. È un composto nocivo.

Con i suoi due gruppi carbossilici si comporta da legante bidentato, ovvero forma due legami di coordinazione con uno ione metallico in soluzione, ed è il più forte acido carbossilico non alogenato esistente. È anche un riducente, dato che può facilmente ossidarsi ad anidride carbonica.

Sintesi modifica

Viene preparato industrialmente riscaldando a 400 °C il formiato di sodio e aggiungendo idrossido di sodio e borace.

In alternativa si possono eseguire altri processi di sintesi per la produzione di acido ossalico, come l'ossidazione di zucchero per azione dell'acido nitrico, o facendo reagire sodio e anidride carbonica a 360 °C, o ancora facendo reagire sostanze organiche con alcali caustici ad alta temperatura.

Fonti alimentari modifica

Si trova in natura in vari vegetali fra cui kiwi, spinaci, rabarbaro, cereali integrali, acetosa, acetosella e molti altri.

Numerose piante lo accumulano nei tessuti per la sua tossicità in alte dosi, come sistema di difesa dalla brucazione.

Nel genere monofiletico Fenestraria le piante precipitano l'acido in forma cristallina al loro interno, costruendo delle vere e proprie fibre ottiche, e utilizzano tali strutture per trasportare la luce verso siti fotosintetici sotterranei. Queste particolari strutture sono le responsabili dello schiarimento all'estremità delle foglie, chiamato finestra, che dà il nome all'intero genere.

Ruolo biologico modifica

L'acido ossalico è un acido relativamente forte che irrita le pareti intestinali e può essere letale se ingerito in dosi elevate. Il valore di LD50 per un essere umano è 375 mg per chilogrammo di peso corporeo[3], cioè circa 25 g per una persona di 65 kg.

Una volta ingerito si lega con vari minerali (ferro, magnesio e calcio) impedendone l'assorbimento da parte dell'intestino. Per questa sua capacità di ridurre i minerali a disposizione dell'organismo, può favorire il verificarsi di stati di carenza che possono portare a malattie come osteoporosi, anemie, ecc.

Data la sua facilità a combinarsi con ioni metallici come il calcio, l'acido ossalico forma cristalli di ossalato che vanno ad irritare ulteriormente intestino e reni. I calcoli renali sono generalmente costituiti per la maggior parte da ossalato di calcio.

Usi industriali modifica

Le applicazioni dell'acido ossalico sfruttano la sua acidità e la sua ossidabilità: viene usato in formulazioni di prodotti sbiancanti e antiruggine, nonché in preparati per il trattamento superficiale dei manufatti in legno.

Trova uso anche nell'industria chimica come purificante in diverse produzioni, nell'industria conciaria e tessile, come stabilizzante dell'acido cianidrico, per la fabbricazione di inchiostri e detersivi, come mezzo per la precipitazione di terre rare e per la fabbricazione della gomma.

Viene utilizzato inoltre per il trattamento autunnale di controllo della varroa in apicoltura[4].

È anche usato per la lucidatura del marmo e in combinazione con la trementina per combattere i tarli del legno.

Ricerca dell'anione ossalato modifica

Nell'analisi chimica è possibile ricercare la presenza dello ione ossalato, in ambiente acido, procedendo come segue:

Note modifica

  1. ^ scheda dell'acido ossalico su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 3 giugno 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ (EN) Front Matter[collegamento interrotto], Royal Society of Chemistry, 2013, pp. P001–P004, DOI:10.1039/9781849733069-fp001, ISBN 978-0-85404-182-4. URL consultato il 24 aprile 2023.
  3. ^ Carlo Erba Reagenti, Acido ossalico anidro – scheda di sicurezza, su carloerbareagenti.com. URL consultato il 5 novembre 2009 (archiviato dall'url originale il 17 giugno 2008).
  4. ^ Uso dell'acido Ossalico, su apicoltura2000.it.

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Collegamenti esterni modifica

Controllo di autoritàThesaurus BNCF 32777 · LCCN (ENsh85096288 · GND (DE4173006-9 · BNF (FRcb12266424k (data) · J9U (ENHE987007555737005171