Acido palmitico

composto chimico

L'acido palmitico (acido esadecanoico secondo la nomenclatura IUPAC, talvolta indicato con il termine ambiguo palmitina[2]) è uno degli acidi grassi saturi più comuni negli animali e nelle piante. È un solido bianco che fonde a 63,1 °C e la sua formula chimica è CH3(CH2)14COOH. Il nome deriva dal fatto che si trova nell'olio di palma, specificatamente in maniera inferiore all'estratto del frutto il quale contiene prevalentemente grassi monoinsaturi, bensì nel nocciolo della pianta, ma è contenuto anche nel burro, nel formaggio, nel latte e nella carne.

Acido palmitico
formula di struttura
formula di struttura
Nome IUPAC
acido esadecanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H32O2
Massa molecolare (u)256,43
Aspettosolido bianco
Numero CAS57-10-3
Numero EINECS200-312-9
PubChem985 e 135369651
DrugBankDBDB03796
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione63 °C (336 K)
Temperatura di ebollizione271 °C (544 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

L'acido palmitico è il primo acido grasso prodotto durante la sintesi degli acidi grassi e da esso possono essere prodotti acidi grassi a catena più lunga.

Alcuni derivati dell'acido palmitico sono stati usati durante la seconda guerra mondiale per produrre napalm.

La riduzione dell'acido palmitico genera alcool cetilico (o palmitolo o 1-esadecanolo).

Secondo uno studio del 2009, determinerebbe nell'ipotalamo una resistenza alla produzione di insulina e leptina, responsabili del senso di sazietà[3].

Secondo un altro studio del 2015, l'acido palmitico determinerebbe un'aumentata espressione di p53 e conseguentemente un incremento dell'espressione della proteina p665hc nelle cellule beta pancreatiche, associata ad una maggiore generazione di radicali dell'ossigeno e un accrescimento dell'apoptosi delle cellule beta.[4].

Il palmitato di miricile è il principale componente della cera d'api.

  1. ^ scheda dell'acido palmitico su IFA-GESTIS
  2. ^ Vocabolario Treccani, palmitina
  3. ^ Palmitic acid mediates hypothalamic insulin resistance, SC Benoit et al., in Journal of Clinical Investigation, 1º settembre 2009, 2009;119(9) :2577
  4. ^ The p66Shc redox adaptor protein is induced by saturated fatty acids and mediates lipotoxicity-induced apoptosis in pancreatic beta cells., A Natalicchio et al., in Diabetologia, 26 marzo 2015

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