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Radicale acilico.

In chimica organica, acile (o gruppo acilico) è il nome generico del gruppo funzionale corrispondente ad un acido carbossilico privato del suo gruppo -OH.[1]

In particolare si parla inoltre di anione acile, catione acile e radicale acile, riferendosi alla specie chimica ottenuta sottraendo ad un acido carbossilico rispettivamente un OH+, OH- o OH•.[2]

Indice

Carbocationi aciliciModifica

Una classe importante di carbocationi in chimica organica è rappresentata dai carbocationi acilici che compaiono come intermedi in numerose reazioni di addizione e sostituzione elettrofila.

I carbocationi acilici sono stabilizzati per risonanza, la carica elettrica viene parzialmente dispersa anche sul vicino atomo di ossigeno

  +           +
R-C=O  ↔  R-C≡O

Alogenuri aciliciModifica

In laboratorio, una delle principali fonti di ioni acilici è costituita degli alogenuri acilici, composti aventi formula generale R-CO-X, dove X è generalmente cloro o bromo:

R-C=O        +
  |     →  R-C=O  (ione acile)  +  X-
  X

Tali composti possono essere considerati come anidridi miste degli acidi carbossilico e alogenidrico corrispondenti, infatti in presenza di acqua subiscono una rapida idrolisi liberandoli con una reazione del tipo:

R-(C=O)-X + H2O → R-(C=O)-OH + HX

Questo comportamento rende gli alogenuri acilici irritanti e lacrimogeni.

EsempiModifica

FormileModifica

 
Formula di struttura

Il formile (gruppo formile o metanoile[3]) è l'acile dell'acido formico. La formula è -HCO: risulta pertanto il più semplice degli acili.

Il radicale formile può essere ottenuto dalla formaldeide e compare in alcuni composti come ad esempio il fluoruro di formile, un liquido incolore che viene usato in chimica organica per alcune sintesi e che si decompone trasformandosi in acido fluoridrico ed ossido di carbonio.[4]

NoteModifica

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl groups"
  2. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "acyl species"
  3. ^ Chimica organica: le aldeidi (PDF), Zanichelli. URL consultato il 17 agosto 2018.
  4. ^ Voce formile, in Vocabolario on.line, Istituto Treccani. URL consultato il 10 agosto 2018.

Voci correlateModifica

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia