Etenone
L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico.
| Etenone | |
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| Nome IUPAC | |
| etenone | |
| Nomi alternativi | |
| chetene carbometene allen-1-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H2O |
| Massa molecolare (u) | 42,04 g/mol |
| Aspetto | gas incolore dall'odore pungente |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 207-336-9 |
| PubChem | 10038 |
| SMILES | C=C=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Indice di rifrazione | 1.303 |
| Solubilità in acqua | subisce idrolisi |
| Temperatura di fusione | −151 °C |
| Temperatura di ebollizione | −56 °C |
| ΔebH0 (kJ·mol−1) | 20,2 kJ/mol |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K | 1,93 g/m3 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Limiti di esplosione | 5,5-18 % vol |
| Simboli di rischio chimico | |
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Proprietà
modificaL'etenone è un gas tossico incolore, dall'odore pungente, che causa irritazioni a occhi, naso, faringe e polmoni. Provoca edema polmonare dopo periodi di esposizione continua. Il suo punto di fusione è di -150,5 °C mentre bolle a una temperatura di -48 °C.
È un composto stabile a temperatura inferiore a -48 °C, oltre la quale tende a formare il dimero dichetene.
Formazione
modificaL'etenone può essere sintetizzato a partire da cloruro di acetile sfruttando l'eliminazione di acido cloridrico per trattamento con una base (B). La base utilizzata per strappare l'idrogeno α è solitamente la trietilammina.
![{\displaystyle {\ce {CH3-CO-Cl ->[B] CH2=C=O + HCl}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/48510db0c700e16ae34b347afab75d158a8e6e5b)
Industrialmente il chetene viene preparato per pirolisi dell'acetone a 700 °C. I cheteni si ottengono anche dopo riarrangiamento di Wolff di α-diazochetoni.
![{\displaystyle {\ce {CH3-CO-CH3 ->[\Delta T] CH2=C=O + CH4}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4d719c8c6e6d7726c270991931628664269f739f)
Reazioni
modificaL'alta reattività dell'etenone è sfruttata per inserire gruppi acetilici CH3C(O)- in altre molecole. Con alchini elettron-ricchi dà cicloaddizione [2+2] con formazione di ciclobutenoni. Reagisce con eteri, ammine e tioeteri allilici dando la trasposizione di Bellus-Claisen.
A temperatura ambiente il chetene forma un dimero liquido. Reagisce con acqua formando acido acetico. Reagisce con l'acido acetico formando anidride acetica.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- BIA GESTIS, su biade.itrust.de (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).
| Controllo di autorità | GND (DE) 4296807-0 |
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