Bromuro di etilmagnesio
Il bromuro di etilmagnesio è un composto chimico appartenente alla classe dei reattivi di organo-magnesio (noti anche come reattivi di Grignard in onore dello scopritore). La sua formula è C2H5MgBr oppure C2H5Mg+·Br− e possiamo interpretarlo come uno ione magnesio legato tramite un legame covalente ad un gruppo etile e con un legame ionico ad un atomo di bromo. È ampiamente usato nella sintesi di laboratorio di molti composti organici.
| Bromuro di etilmagnesio | |
|---|---|
 | |
| Nomi alternativi | |
| etilmagnesio bromuro | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H5BrMg |
| Massa molecolare (u) | 113.27 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-127-3 |
| PubChem | 101914 |
| SMILES | Br[Mg]CC |
| Indicazioni di sicurezza | |
Preparazione modifica
L'etilmagnesio bromuro è commercialmente disponibile in soluzione di dietil etere o tetraidrofurano. Lo si può preparare, in maniera tradizionale, per reazione di un alogenuro alchilico (il bromuro di etile) con trucioli di magnesio:[1]
- EtBr + Mg → EtMgBr
Si può preparare anche per ozonolisi del propene (un alchene) e successive reazioni, come mostrato nello schema di seguito.
Reazioni modifica
Come tutti i reattivi di Grignard, il bromuro di etilmagnesio si comporta da base forte e può deprotonare molte sostanze (a patto che la loro pKa sia tale da favorire sempre la formazione di una specie coniugata debolissima, come un alcano).[2][3][4]
Un esempio di reazione sotto riportato è l'attacco al triplo legame di un alchino, ma le reazioni tipiche sono quelle con i composti carbonilici.
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
Per quanto riguarda la reazione con gli alchini, attualmente i Grignard sono stati soppiantati dai reattivi di organo-litio.
Note modifica
- ^ Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". Organic Syntheses. 11: 98. ; Collective Volume, 2, p. 602
- ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Organic Syntheses. 50: 97. ; Collective Volume, 6, p. 925
- ^ Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Organic Syntheses. 58: 1. ; Collective Volume, 6, p. 595
- ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Organic Syntheses. 57: 65. ; Collective Volume, 6, p. 564
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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