Il Chicago Grand Prix è stato un torneo di tennis maschile giocato sul sintetico indoor.
Faceva parte del Grand Prix e si giocava a Chicago nell'Illinois negli USA dal 1985 al 1987.
Anno
Vincitore
Finalista
Punteggio
1973 Tom Okker John Newcombe 3–6, 7–5, 6–3
1974 Stan Smith Marty Riessen 3–6, 6–1, 6–4
1975 Roscoe Tanner John Alexander 6–1, 6–7, 7–6
1976-1984
Non disputato
1985 John McEnroe Jimmy Connors Walkover
1986 Boris Becker Ivan Lendl 7–6, 6–3
1987 Tim Mayotte David Pate 6–4, 6–2
1988-1990
Non disputato
1991 John McEnroe Patrick McEnroe 3–6, 6–2, 6–4
Anno
Vincitori
Finalisti
Punteggio
1973 Owen Davidson John Newcombe Gerald Battrick Graham Stilwell 6–7, 7–6, 7–6
1974 Tom Gorman Marty Riessen Brian Gottfried Raúl Ramírez 4–6, 6–3, 7–5
1975 John Alexander Phil Dent Mike Cahill John Whitlinger 6–3, 6–4
1976-1984
Non disputato
1985 Johan Kriek Yannick Noah Ken Flach Robert Seguso 3–6, 4–6, 7–5, 6–1, 6–4
1986 Ken Flach Robert Seguso Eddie Edwards Francisco González 6–0, 7–5
1987 Paul Annacone Christo van Rensburg Mike De Palmer Gary Donnelly 6–3, 7–6
1988-1990
Non disputato
1991 Scott Davis David Pate Grant Connell Glenn Michibata 6–4, 5–7, 7–6
Stati Uniti
Tom Okker
John Newcombe
Boris Becker
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Gerald Battrick 
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Yannick Noah.svg){kind=small}
Eddie Edwards 
Francisco González
Grant Connell 