Ciclopropanolo

composto chimico

Il ciclopropanolo è un alcol secondario alchilico a struttura ciclica di formula C3H5-OH.

Ciclopropanolo
Nome IUPAC
Ciclopropanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,07914
Numero CAS16545-68-9
Numero EINECS690-605-1
PubChem123361
SMILES
C1CC1O
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

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Il ciclopropano può essere ottenuto facendo reagire bromuro di etilmagnesio (un composto di Grignard) con epicloridrina. Il composto non viene ottenuto puro ma in miscela con altre sostanze derivate dalla reazione[1].

Reattività

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La molecola è altamente instabile a causa della struttura del ciclo a tre termini ed è quindi suscettibile a reazioni che prevedono l'apertura dell'anello. In particolare il composto può andare incontro ad una reazione di riarrangiamento che comporta la rottura dell'anello e la formazione del propanale, isomero strutturale del ciclopropano.

 
  1. ^ (EN) John D. Roberts e Vaughan C. Chambers, Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine (abstract), in Journal of the American Chemical Society, vol. 73, n. 7, American Chemical Society, luglio 1951, p. 3176, DOI:10.1021/ja01151a053, ISSN 0002-7863 (WC · ACNP). URL consultato il 1º luglio 2015.

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