DBDMH
composto chimico
Il DBDMH, noto anche come dibromodimetilidantoina o 1,3-dibromo-5,5-dimetilidantoina è un composto organico derivato dall'eterociclo dimetilidantoina. Questo organobromuro in condizioni normali è un solido bianco o giallo chiaro di odore pungente.[1] Viene usato industrialmente come biocida e in sintesi organica in reazioni di bromurazione.[2][3][4][5]
| DBDMH | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-dibromo-5,5-dimetilimizadolidin-2,4-dione | |
| Abbreviazioni | |
| DBDMH | |
| Nomi alternativi | |
| Dibromodimetilidantoina, 1,3-Dibromo-5,5-dimetilidantoina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H6Br2N2O2 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-030-9 |
| PubChem | 6479 |
| SMILES | CC1(C(=O)N(C(=O)N1Br)Br)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,00 g/cm³[1] |
| Solubilità in acqua | 1 g/L a 20 °C[1] |
| Temperatura di fusione | 197–199 °C (470–472 K) dec[1] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 250 mg/kg oral rat[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| Frasi H | 272 - 301 - 314 - 317 - 400 [1] |
| Consigli P | 210 - 260 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 [1] |
Sintesi modifica
Il DBDMH viene prodotto facendo reagire bromo con la 5,5-dimetilidantoina in una soluzione di idrossido di sodio a 0 ºC.[4]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza modifica
Il DBDMH è disponibile in commercio. Il composto è tossico se ingerito, nonché irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle. È pericoloso per l'ambiente acquatico. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene o mutagene.[1]
Note modifica
Bibliografia modifica
- RÖMPP Online, 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin, su roempp.thieme.de, Georg Thieme Verlag, 2019. URL consultato il 22 gennaio 2022.
- Sigma-Aldrich, Scheda dei dati di sicurezza - 1,3-Dibromo-5,5-dimetilidantoina, su sigmaaldrich.com, 2021. URL consultato il 22 gennaio 2022.
- (EN) S. C. Virgil, 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin, in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, DOI:10.1002/047084289X.rd038.
- (EN) J. A. Woitowicz, Chloramines and bromamines, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
- (EN) D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani e altri, Bromine Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, 2013, DOI:10.1002/14356007.a04_405.pub2.
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