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Dimetilidrazina asimmetrica

composto chimico
Dimetilidrazina asimmetrica
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
1,1-dimetilidrazina
Nomi alternativi
dimazina
N,N-dimetilidrazina
dimetilidrazina asimmetrica
UDMH
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H8N2
Massa molecolare (u)60,0983
Aspettoliquido incolore
Numero CAS57-14-7
Numero EINECS200-316-0
PubChem5976
SMILES
CN(C)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,7914
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione-57 °C (216 K)
Temperatura di ebollizione64,0 °C (337,1 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)48,3
C0p,m(J·K−1mol−1)164,05
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)122 mg/kg (orale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma-10 °C (263 K)
Limiti di esplosione2 - 95% vol.
Temperatura di autoignizione248 °C (521 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta infiammabile pericoloso per l'ambiente
Frasi H350 - 225 - 301+331 - 314 - 411
Consigli P201 - 210 - 240 - 273 - 280 - 301+330+331 - 304+340 - 305+351+338 - 308+310 - 403+233

La dimetilidrazina asimmetrica (o 1,1-dimetilidrazina, o N,N-dimetilidrazina, o UDMH) è un composto dell'azoto di formula bruta H2NN(CH3)2 noto per essere utilizzato come propellente per vettori spaziali.

ProprietàModifica

Si tratta di un liquido incolore con un pungente odore ammoniacale tipico delle ammine organiche. Quando esposta all'aria, questa sostanza assume un colore giallastro e assorbe ossigeno e anidride carbonica. È completamente miscibile con l'acqua, l'etanolo e il cherosene. A concentrazioni tra il 2,5% e il 95% in aria, i suoi vapori sono infiammabili. Non è sensibili agli urti.

ProduzioneModifica

La dimetilidrazina asimmetrica è prodotta industrialmente attraverso due vie.[1] La prima, basata sul processo Olin Rasching, prevede la reazione della clorammina con la dietilammina. In questo modo si produce il cloridrato della dimetilidrazina:

(CH3)2NH + NH2Cl → (CH3)2NNH2 + HCl

In alternativa, l'acetilidrazina può essere N-metilata utilizzando la formaldeide per dare la N,N-dimetil-N'-acetilidrazina che può successivamente essere idrolizzata:

CH3C(O)NHNH2 + 2 CH2O + 2 H2 → CH3C(O)NHN(CH3)2 + 2 H2O
CH3C(O)NHN(CH3)2 + H2O → CH3COOH + H2NN(CH3)2

UtilizziModifica

La dimetilidrazina asimmetrica è spesso utilizzata nei propellenti ipergolici come bipropellente in combinazione con il tetrossido d'azoto (ossidante)[2] e meno frequentemente con l'acido nitrico fumante rosso inibito (IRFNA) o l'ossigeno liquido. Come propellene, è descritto negli Stati Uniti nella specifica MIL-PRF-25604.

Il composto è stabile e può essere tenuto caricato per lunghi periodi nei sistemi di alimentazione dei vettori, il che lo rende interessante per l'utilizzo in molti motori a propellente liquido, nonostante il suo costo. In alcune applicazioni, come l'OMS dello Space Shuttle o nei motori di manovra, viene utilizzata la monometilidrazina (MMH) a causa del suo impulso specifico leggermente maggiore. In alcuni vettori alimentati a cherosene, la dimetilidrazina asimmetrica viene utilizzata come combustibile di avviamento per dare inizio alla combustione e riscaldare il motore prima di passare alla combustione del cherosene.

L'UDMH presenta una stabilità maggiore rispetto all'idrazina, specialmente a temperature elevate, e può essere utilizzata come suo sostituto oppure assieme a essa in miscela. Viene utilizzata in molti progetti di razzi europei, russi, indiani e cinesi. I vettori russi Proton e Kosmos-3M e il cinese Lunga Marcia 2F sono i più noti utilizzatori di questo composto (chiamato "heptyl" dai tecnici russi). I vettori statunitensi Titan e Delta e l'indiano GSLV utilizzano una miscela costituita dal 50% di idrazina e dal 50% di dimetilidrazina asimmetrica chiamata Aerozina 50. Si ipotizza che questo sia anche il combustibile utilizzato dai missili balistici che la Corea del Nord ha sviluppato e testato nel corso del 2017.

Questa sostanza è un contaminante, metabolita e un prodotto di degradazione del daminozide, un regolatore di crescita delle piante.

NoteModifica

  1. ^ Jean-Pierre Schirmann e Paul Bourdauducq, "Hydrazine", in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2001, DOI:10.1002/14356007.a13_177, ISBN 3-527-30673-0.
  2. ^ (EN) N2O4/UDMH, su Encyclopedia Astronautica (archiviato dall'url originale il 7 febbraio 2003).

Voci correlateModifica

Altri progettiModifica