Farnesolo
Il farnesolo è un sesquiterpene con un gruppo alcolico che ha la fragranza di mughetto e spesso viene usato nelle profumazioni con questa nota. È un liquido incolore e insolubile in acqua, presente in molti olii essenziali (es. citronella, neroli, cyclamen, rosa, muschio ecc.).
| Farnesolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 3,7,11-trimetil-2,6,10-dodecatrien-1-olo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H26O |
| Massa molecolare (u) | 222,37 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 225-004-1 |
| PubChem | 3327 |
| DrugBank | DB02509 |
| SMILES | OCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,887 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
Il farnesolo rappresenta anche un fitofarmaco naturale attivo contro gli acari e un feromone per diversi altri tipi di insetti.
Utilizzi modifica
Il farnesolo viene utilizzato in profumeria per enfatizzare gli odori di dolci profumi floreali. Il miglioramento del profumo è reso possibile dalla sua azione di co-solvente che regola la volatilità degli odori. È particolarmente usato nei profumi lilla.
Il farnesolo è un pesticida naturale per gli acari ed è un feromone per molti altri insetti.
In una ricerca del 1994 pubblicata da cinque importanti aziende produttrici di sigarette, il farnesolo è stato elencato tra i 599 additivi per le sigarette.[2]
Fonti naturali e sintesi modifica
Il farnesolo è prodotto da composti dell'isoprene sia nelle piante che negli animali. Quando il geranil pirofosfato reagisce con l'isopentenil pirofosfato, il risultato è il farnesil pirofosfato a 15 atomi di carbonio, che è un intermedio nella biosintesi dei sesquiterpeni come il farnesene. L'ossidazione può quindi fornire sesquiterpenoidi come il farnesolo.
Origine del nome modifica
Il farnesolo è presente in un estratto floreale con una lunga tradizione di utilizzo in profumeria. La sostanza prese il nome (intorno al 1900–1905) dall'Acacia farnesiana, poiché i fiori dell'albero erano la fonte commerciale dell'essenza floreale in cui era stata identificata la sostanza chimica. Questa particolare specie di acacia, a sua volta, prende il nome dal cardinale Odoardo Farnese (1573–1626), membro dell'illustre famiglia italiana Farnese che (dal 1550 al XVII secolo) mantenne alcuni dei primi giardini botanici europei privati nei giardini Farnese a Roma. La pianta stessa è stata portata nei giardini Farnese dai Caraibi e dal Centro America, dove ha origine.
Effetti sulla salute modifica
Si è ritenuto che il farnesolo agisca come agente chemiopreventivo e antitumorale.[3] È utilizzato come deodorante nei prodotti cosmetici per la sua attività antibatterica.[4] È soggetto a restrizioni sul suo uso in profumeria[5] poiché alcune persone potrebbero esserne allergiche, tuttavia il fatto che il farnesolo possa causare una reazione di questo tipo negli esseri umani è contestato..[6] In uno studio, i ricercatori hanno scoperto in una coltura di tessuti che il balsamo del Perù e il farnesolo erano in grado di legarsi alle molecole CD1A sulla superficie delle cellule di Langerhans e delle cellule T attive. Tuttavia, il ricercatore de Jong ha osservato che è ancora necessario studiare il modo in cui il composto agisce nei pazienti allergici e progettare inibitori della risposta.[7] Nonostante questo avvertimento, alcuni divulgatori scientifici hanno ritenuto i risultati preliminari di questo studio una prova conclusiva che il farnesolo possa provocare una risposta immunologica attraverso questo meccanismo, benché non sia mai stato testato sulla pelle umana in vivo.[8]
Funzione biologica modifica
Il farnesolo è utilizzato dal fungo Candida albicans come molecola di quorum sensing che inibisce la filamentazione.[9]
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.12.2011
- ^ Terry Martin, Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes, in About.com Health. URL consultato il 29 luglio 2015 (archiviato dall'url originale il 23 maggio 2006).
- ^ Joo JH, Jetten AM, Molecular mechanisms involved in farnesol-induced apoptosis, in Cancer Lett., vol. 287, n. 2, June 2009, pp. 123–35, DOI:10.1016/j.canlet.2009.05.015, PMC 2815016, PMID 19520495.
- ^ L Kromidas, E Perrier, J Flanagan, R Rivero e I Bonnet, Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria, in Int J Cosmet Sci, vol. 28, n. 2, 2006, pp. 103–108, DOI:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x, PMID 18492144.
- ^ Archived copy, su ifraorg.org. URL consultato il 19 luglio 2012 (archiviato dall'url originale il 30 dicembre 2011).
- ^ Archived copy (PDF), su leffingwell.com. URL consultato il 19 luglio 2012 (archiviato dall'url originale il 10 febbraio 2014).
- ^ (EN) Study explains why some creams and cosmetics may cause a skin rash, su EurekAlert!. URL consultato il 22 gennaio 2020.
- ^ SciShow episode "Why Skin Creams Give You Rashes," Jan 10, 2010
- ^ Jacob M. Hornby, Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol, in Applied and Environmental Microbiology, vol. 67, n. 7, 2001, pp. 2982–2992, DOI:10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001, PMC 92970, PMID 11425711.
Altri progetti modifica
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