3-iodopropene

composto chimico
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3-iodopropene
Formula di struttura del 3-iodopropene
Nomi alternativi
ioduro di allile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H5I
Massa molecolare (u)167,98
Aspettoliquido giallo di odore pungente[1]
Numero CAS556-56-9
Numero EINECS209-130-4
PubChem11166
SMILES
C=CCI
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,84[1]
Indice di rifrazione1,5540[2]
Solubilità in acqua3,8 g/l a 25 ºC[1]
Temperatura di fusione−99 °C (174 K)[1]
Temperatura di ebollizione102 °C (375 K)[1]
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)10 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma5 ºC[1]
Temperatura di autoignizione295 ºC[1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H225 - 300 - 314 [1]
Consigli P210 - 240 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 310 [1]

Il 3-iodopropene, comunemente chiamato ioduro di allile, è un alogenuro alchilico insaturo di formula CH2=CH–CH2–I. In condizioni normali il composto è un liquido di colore giallo chiaro.

SintesiModifica

Il composto fu descritto per la prima volta nel 1855 da Marcellin Berthelot, che lo ottenne facendo reagire ioduro di fosforo e glicerolo.[3] Metodi di sintesi più recenti includono la reazione dell'alcool allilico con ioduro di metile e trifenilfosfito,[4] la reazione di Finkelstein su alogenuri di allile,[5] o la reazione di fosforo e iodio con glicerolo.[6]

ReattivitàModifica

Lo ioduro di allile è un composto stabile, ma sensibile al calore e alla luce. La decomposizione rilascia iodio che impartisce un colore rosso al liquido. Soluzioni in esano possono essere conservate al buio a -5 ºC per tre mesi prima che sia rilevabile la formazione di iodio libero.[7]

ApplicazioniModifica

Lo ioduro di allile è usato per la sintesi di altri composti organici come N-alchil pirrolidoni,[8] esteri dell'acido sorbico,[8] acidi barbiturici sostituiti,[9] e composti organometallici contenenti il leganti allile.[10]

Tossicità / Indicazioni di sicurezzaModifica

Il composto è disponibile in commercio. È un liquido facilmente infiammabile che provoca gravi ustioni agli occhi e alle mucose. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]

NoteModifica

BibliografiaModifica

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