1,3-diamminobenzene

composto chimico
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Il 1,3-diamminobenzene, noto anche come m-fenilendiammina, è un composto organico appartenente alla categoria delle ammine primarie aromatiche. In condizioni standard appare come un solido cristallino incolore, ortorombico e con habitus aciculare. A temperatura ambiente risulta solubile in acqua, metanolo, etanolo, cloroformio, acetone, DMF, butanone e diossano, mediamente solubile in dietiletere, tetracloruro di carbonio, isopropanolo e DBP e molto poco solubie in benzene, toluene, xilene e butanolo. Trova svariati impieghi a livello industriale, principalmente come additivo in diverse formulazioni chimiche e come reagente nelle sintesi organiche dei coloranti[3]. Il 1,3-diamminobenzene è un composto reattivo che tende facilmente ad ossidare se esposto all'aria, alla luce e all'umidità, assumendo una colorazione bruno-rossastra, è pertanto buona norma conservare il composto in un luogo asciutto, in contenitore chiuso ermeticamente ed al riparo da fonti di luce e calore. Per una migliore conservazione le linee guida indicano la conservazione del composto in atmosfera di argon[4].

1,3-diamminobenzene
Nome IUPAC
1,3-diamminobenzene
Nomi alternativi
1,3-fenilendiammina
m-diamminobenzene
m-fenilendiammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H8N2
Massa molecolare (u)108,1432
Aspettosolido incolore
Numero CAS108-45-2
Numero EINECS203-584-7
PubChem7935
SMILES
Nc1cc(N)ccc1 e c1cc(cc(c1)N)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,139
Indice di rifrazione1,6339 a 58 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K2,65 (pKa1)
4,88 (pKa2)
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua−0,33
Temperatura di fusione63,5 °C
ΔfusH0 (kJ·mol−1)15,570
ΔfusS0 (J·K−1mol−1)45,92
Temperatura di ebollizione285 °C
ΔebH0 (kJ·mol−1)63,7
Punto triplo65,95 °C
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−7,9
C0p,m(J·K−1mol−1)159,6 a 25 °C
ΔcombH0 (kJ·mol−1)−3497 ± 5,4[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)67,7 mg/Kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma187 °C
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H301+311+331 - 317 - 319 - 341 - 410
Consigli P261 - 273 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 311 [2]

Sintesi

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Il 1,3-diamminobenzene può essere ottenuto per riduzione del 1,3-dinitrobenzene o della 1,4-nitroanilina con ferro metallico ed acido cloridrico. In seguito alla formazione del composto in soluzione avviene la purificazione per cristallizzazione[3]

Reattività

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Applicazioni

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La m-fenilendiammina è utilizzata nella preparazione di vari polimeri tra cui fibre aramidiche, resine epossidiche, rivestimenti di smalto e elastomeri di poliurea . La m-fenilendiammina viene poi usata come componente di resine adesive e coloranti per pelle e tessuti.[5]

  1. ^ (EN) m-phenylenediamine, su NIST Chemistry WebBook, National Institute of Standards and Technology. URL consultato il 13 gennaio 2017.
  2. ^ m-Fenilendiammina - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 13 gennaio 2017.
  3. ^ a b (EN) 1,3-benzenediamine, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 13 gennaio 2017.
  4. ^ (EN) m-Phenylenediamine, su alfa.com, Alfa Aesar. URL consultato il 13 gennaio 2017.
  5. ^ Bohnet, Matthias, 1933- e Wiley InterScience (Online service), Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry, 6th, completely rev. ed, Wiley-VCH, 2003, ISBN 9783527306732, OCLC 751968805.

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