L'Olimpia, sponsorizzata Simac e guidata dal tecnico Dan Peterson, disputa il campionato di serie A1, la Coppa Italia e la Coppa dei Campioni.
Nella competizione continentale supera prima i lussemburghesi del Dudelange poi la squadra finlandese di Helsinki, nel girone di semifinale si qualifica terza, dietro i lituani del Žalgiris Kaunas e gli jugoslavi del Cibona Zagabria che poi vincerà la finale.
In campionato, che disputa da Campione d'Italia in carica, è prima al termine della regular season [2].
Prima dei play off si disputa la finale di Coppa Italia alla quale i milanesi si sono qualificati superando in successione: Desio, Livorno, Roma e Varese. Il 14 aprile 1986 a Bologna viene superata 102 a 92 la Scavolini Pesaro conquistando il trofeo[3].
Nei play-off viene superata per due partite a zero Udine negli ottavi e Rimini nei quarti di finale. In semifinale la Simac affronta la Berloni Torino e si trova a rimontare dopo aver perso in casa la prima partita della serie, superando il turno grazie alla vittoria nelle due successive. In finale si trova ad affrontare la Mobilgirgi Caserta; dopo un successo casalingo ciascuno il 28 maggio si disputa la terza e decisiva partita a Milano che l'Olimpia vince 93 a 84 conquistando il secondo scudetto consecutivo, 22º complessivo[4]
Escono dalla rosa dell'Olimpia Wally Walker e soprattutto Joe Barry Carroll mentre i principali acquisti sono costituiti da Fausto Bargna, proveniente da Cantù e dal nuovo americano Cedric Henderson proveniente direttamente dall'Università.
pallacanestro
Olimpia Milano
(22º titolo)
(2º titolo)
Aurora Desio
Basket Livorno
Virtus Roma
Pall. Varese
V.L. Pesaro
A.P.U. Udine
Auxilium Torino
Juvecaserta