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Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Patulina
Patulin.png
Patulin 3d structure.png
Nome IUPAC
4-idrossi-4H-furo-[3,2c]piran-2[6H]-one
Nomi alternativi
Clairformina
Clavacina
Clavatina
Espansina
Gigantina
Leucopina
Micoina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H6O4
Massa molecolare (u)154.12224
Aspettosolido bianco cristallino
Numero CAS149-29-1
Numero EINECS205-735-1
PubChem4696
SMILES
C1C=C2C(=CC(=O)O2)C(O1)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione108-111 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)29
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H300 - 315
Consigli P264 - 301+310 [1]

La patulina (4-idrossi-4H-furo-[3,2c]piran-2[6H]-one), è una micotossina solubile in acqua, isolata per la prima volta con questo nome come antibiotico nel 1943 da Birkinshaw et al. da Penicillium patulum.
In realtà, è poi risultata essere la stessa sostanza isolata l'anno prima da Chain et al. da Penicillium claviforme, con il nome di claviformina, con il quale spesso è indicata.
Alcuni studi effettuati sulla patulina (Medical Research Council, 1944), per i quali solo in seguito fu dimostrato che non erano sostenuti da dati clinici, suggerirono l'applicazione della patulina in medicina nel trattamento delle congestioni nasali e delle sindromi da raffreddamento.

Non molto tempo dopo, fu dimostrato che la patulina non era soltanto tossica per funghi e batteri, ma anche per gli animali e le piante superiori, fra cui angurie, frumento, mais e piselli. Un altro lavoro rivelò che questa micotossina era in grado di inibire più di 75 specie batteriche, sia Gram positive che Gram negative.

La patulina è un composto incolore e cristallino, non volatile, con un punto di fusione di circa 110 °C ed un peso molecolare di 154 dalton. Chimicamente è un lattone.

Essa sublima sotto vuoto spinto a circa 70-100 °C, è una sostanza neutra ed è solubile in acqua, alcoli, acetone, etilacetato e cloroformio, è invece meno solubile in eteri e benzene, ed è insolubile in etere di petrolio.

La patulina diventa instabile e si degrada velocemente in ambiente basico mentre tollera piuttosto bene l'acidità: le sue proprietà antibiotiche e tossiche non sono alterate da pH molto acidi, fino a valori prossimi a 2 unità di pH.

Per quanto riguarda la stabilità negli alimenti, la patulina risulta stabile in succhi di mela e d'uva, che sono fra i principali alimenti che possono essere contaminati da questa tossina (Scott e Sommers, 1968). Basti pensare che circa il 50% della patulina aggiunta artificialmente resiste ad una temperatura di 80 °C per 10-20 minuti in succo di mela. Essendo non volatile, durante la distillazione dell'aroma di mela, la patulina permane nel succo concentrato.

Invece non è stabile in acqua distillata, a contatto con la quale si degrada completamente in 3 mesi. Anche l'anidride solforosa, comunemente utilizzata come stabilizzante nell'industria alimentare, causa una rapida degradazione della patulina presente nell'alimento, così come la farina di frumento e sorgo ed il mais macinato se umido.

È stato infine dimostrato che la vitamina B1 inibisce completamente l'attività della micotossina (una sorta di muffa che cresce su derrate mal conservate) in soluzioni acquose diluite.

EffettiModifica

Studi scientifici sulla patulina hanno dimostrato che:

  • è un carcinogenico nei ratti [2]
  • interviene nel metabolismo dei carboidrati [3]
  • causa interruzioni nel DNA [4]
  • inibisce l'aminoacil-tRNA sintetasi [5]
  • influenza il flusso intracellulare degli ioni e interagendo con le membrane cellulari [6]
  • ha attività antitumorale [7]

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.12.2010
  2. ^ Dickens, F. et al. (1966) Brit. J. Cancer 20, 134
  3. ^ Sakthisekaran, D. et al. (1989) Biochem. Int. 19, 37-51
  4. ^ Lee, K.S. & Roschenthaler, R.J. (1986) Appl. Environ. Microbiol. 52, 1046-54
  5. ^ Arafat, W. et al. (1985) Chem. Biol. Interact. 56, 333-49
  6. ^ Hinton, D.M. et al. (1989) J. Biochem. Toxicol. 4, 47-54
  7. ^ Seigle-Murandi, F. et al. (1992) Pharmazie 47, 288-91

BibliografiaModifica

Voci correlateModifica

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