Pirrolo

composto chimico
Pirrolo
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1-azaciclo-penta-2,4-diene
Nomi alternativi
Azolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H5N
Massa molecolare (u)67,09
Aspettoliquido da giallo a bruno
Numero CAS109-97-7
Numero EINECS203-724-7
PubChem8027
SMILESC1=CNC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,97
Indice di rifrazione1,5082
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−24 °C (249 K)
Temperatura di ebollizione130 °C (403 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)63,1
S0m(J·K−1mol−1)156,4
C0p,m(J·K−1mol−1)127,7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma39 °C (312 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H226 - 332 - 301 - 318
Consigli P210 - 280 - 309+310 - 305+351+338 [1]

Il pirrolo è un composto aromatico eterociclico avente formula bruta C4H5N.

A temperatura ambiente è un liquido giallo, infiammabile, dall'odore tenue. È insolubile in acqua, ma è solubile in etanolo e nei più comuni solventi organici.

La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono grossomodo regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.

Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questi non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa.

In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12.

NoteModifica

  1. ^ scheda del pirrolo su IFA-GESTIS consultata lo 08.08.2014

Voci correlateModifica

Collegamenti esterniModifica

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