Pirrolo
Il pirrolo (azolo o 1H-pirrolo) è un composto aromatico eterociclico a cinque termini, avente formula bruta C4H5N, ed è il più semplice degli azoli.
| Pirrolo | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1H-pirrolo | |
| Nomi alternativi | |
| Azolo | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H5N |
| Massa molecolare (u) | 67,09 |
| Aspetto | liquido incolore se puro; all'aria: giallo-bruno |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-724-7 |
| PubChem | 8027 |
| SMILES | C1=CNC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,97 |
| Indice di rifrazione | 1,5082 |
| Solubilità in acqua | poco solubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,75 |
| Temperatura di fusione | −24 °C (249 K) |
| Temperatura di ebollizione | 130 °C (403 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | 63,1 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 156,4 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 127,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 39 °C (312 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 332 - 301 - 318 |
| Consigli P | 210 - 280 - 309+310 - 305+351+338 [1] |
Caratteristiche modifica
A temperatura ambiente è un liquido incolore se puro, infiammabile, dall'odore tenue; all'aria tende a sviluppare un colore giallo-bruno dovuto a impurezze generantesi per ossidazione[2]. È poco solubile in acqua[3][2], ma è solubile in etere, alcool e negli altri solventi organici più comuni.
La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono quasi regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.
Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questo non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa (pKa dell'acido coniugato = -3,8[4][5]) e l'eventuale protonazione avviene di preferenza sugli atomi di carbonio dell'anello, specialmente in posizione α (2 o 5), invece che su N (ogni protonazione farebbe perdere l'aromaticità dell'anello pirrolico). L'atomo di azoto è formalmente positivo in 4 delle 5 strutture di risonanza principali. In connessione a questo e a differenza di furano e tiofene, il pirrolo ha un momento dipolare di 1,80 D diretto verso il resto dell'anello, non verso l'azoto[6]. Il pirrolo, che è pur sempre un'ammina secondaria, può cedere il protone in N-H (pKa = 17,5[4]) a basi sufficientemente forti per dare lo ione pirrolato C4H4N-, strettamente isoelettronico con il furano.
In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12. Queste sono tutte basate su una struttura tetrapirrolica[7] di cui la porfina è capostipite e legano il metallo centrale previa deprotonazione dei loro anelli pirrolici.
Note modifica
- ^ scheda del pirrolo su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive. consultata lo 08.08.2014
- ^ a b (EN) PubChem, Pyrrole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ Rocket NXT, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ a b (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39–88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ (EN) D. D Perrin, Dissociation constants of organic bases in aqueous solution, Butterworths, 1965, OCLC 766023. URL consultato il 24 giugno 2020.
- ^ (EN) Thomas J. Barton, Robert W. Roth e John G. Verkade, Directions of the dipole moments of aromatic heterocyclopentadienes, in Journal of the American Chemical Society, vol. 94, n. 25, 1972-12, pp. 8854–8857, DOI:10.1021/ja00780a034. URL consultato il 30 giugno 2020.
- ^ (EN) Gunhild Layer, Dieter Jahn e Evelyne Deery, Comprehensive Natural Products II, Elsevier, 2010, pp. 445–499, DOI:10.1016/b978-008045382-8.00144-1, ISBN 978-0-08-045382-8. URL consultato il 24 giugno 2020.
Voci correlate modifica
Altri progetti modifica
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Collegamenti esterni modifica
- (EN) pyrrole, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 32992 · LCCN (EN) sh85109365 · GND (DE) 4176520-5 · J9U (EN, HE) 987007551080305171 · NDL (EN, JA) 00569118 |
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