Pirrolo

composto chimico
Pirrolo
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1-azaciclo-penta-2,4-diene
Nomi alternativi
Azolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H5N
Massa molecolare (u)67,09
Aspettoliquido incolore se puro; all'aria: giallo-bruno
Numero CAS109-97-7
Numero EINECS203-724-7
PubChem8027
SMILES
C1=CNC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,97
Indice di rifrazione1,5082
Solubilità in acquapoco solubile
Temperatura di fusione−24 °C (249 K)
Temperatura di ebollizione130 °C (403 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)63,1
S0m(J·K−1mol−1)156,4
C0p,m(J·K−1mol−1)127,7
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma39 °C (312 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta corrosivo
pericolo
Frasi H226 - 332 - 301 - 318
Consigli P210 - 280 - 309+310 - 305+351+338 [1]

Il pirrolo è un composto aromatico eterociclico a cinque termini, avente formula bruta C4H5N, ed è il più semplice degli azoli.

A temperatura ambiente è un liquido incolore se puro, infiammabile, dall'odore tenue; all'aria tende a sviluppare un colore giallo-bruno dovuto a impurezze generantesi per ossidazione [2]. È poco solubile in acqua [3][4], ma è solubile in etere, alcool e negli altri solventi organici più comuni.

La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono quasi regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.

Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questo non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa (pKa dell'acido coniugato = -3,8 [5][6]) e l'eventuale protonazione avviene di preferenza sugli atomi di carbonio dell'anello, specialmente in posizione α (2 o 5), invece che su N (ogni protonazione farebbe perdere l'aromaticità dell'anello pirrolico). L'atomo di azoto è formalmente positivo in 4 delle 5 strutture di risonanza principali. In connessione a questo e a differenza di furano e tiofene, il pirrolo ha un momento dipolare di 1,80 D diretto verso il resto dell'anello, non verso l'azoto [7]. Il pirrolo, che è pur sempre un'ammina secondaria, può cedere il protone in N-H (pKa = 17,5 [8]) a basi sufficientemente forti per dare lo ione pirrolato C4H4N-, strettamente isoelettronico con il furano.

In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12. Queste sono tutte basate su una struttura tetrapirrolica [9] di cui la porfina è capostipite e legano il metallo centrale previa deprotonazione dei loro anelli pirrolici.

NoteModifica

  1. ^ scheda del pirrolo su IFA-GESTIS consultata lo 08.08.2014
  2. ^ (EN) PubChem, Pyrrole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  3. ^ Rocket NXT, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 24 giugno 2020.
  4. ^ (EN) PubChem, Pyrrole, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  5. ^ (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39–88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.
  6. ^ (EN) D. D Perrin, Dissociation constants of organic bases in aqueous solution, Butterworths, 1965, OCLC 766023. URL consultato il 24 giugno 2020.
  7. ^ (EN) Thomas J. Barton, Robert W. Roth e John G. Verkade, Directions of the dipole moments of aromatic heterocyclopentadienes, in Journal of the American Chemical Society, vol. 94, n. 25, 1972-12, pp. 8854–8857, DOI:10.1021/ja00780a034. URL consultato il 30 giugno 2020.
  8. ^ (EN) C. W. Bird e G. W. H. Cheeseman, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon, 1º gennaio 1984, pp. 39–88, ISBN 978-0-08-096519-2. URL consultato il 24 giugno 2020.
  9. ^ (EN) Gunhild Layer, Dieter Jahn e Evelyne Deery, Comprehensive Natural Products II, Elsevier, 2010, pp. 445–499, DOI:10.1016/b978-008045382-8.00144-1, ISBN 978-0-08-045382-8. URL consultato il 24 giugno 2020.

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