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Formula generale di un'enammina

Le enammine (o ammine α,β-insature) sono composti chimici che derivano più comunemente dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone con un'ammina secondaria seguita dalla perdita di acqua, avente formula di struttura R2C=CR-NR2. Le enammine possono essere considerate come omologhi azotati degli enoli. Il carbonio beta di un'enammina è più basico rispetto al carbonio beta dell'enolo, questo perché l'azoto è meno elettronegativo rispetto all'ossigeno e dunque sopporta meglio una carica positiva derivante dalla delocalizzazione. Sempre per questo motivo reagiscono con elettrofili energici (ad esempio RCOCl, MeI), senza passare per l'enolato. Questa è una proprietà molto importante in sintesi organica, infatti si evitano i problemi generati dagli anioni enolati. Permettono anche l'alchilazione di chetoni in condizioni non basiche.

SintesiModifica

La versatilità del gruppo funzionale ha fatto sì che nel corso del XX sec. si ricercassero sempre nuovi metodi di sintesi organica del gruppo enamminico. Tra i più e meno noti si annovera nell'ordine:

  • Condensazione di aldeidi e chetoni con ammine secondarie (reazione di Mannich Davidsen); rappresenta la prima sintesi documentata dettagliatamente delle enammine e quella su cui si sono aperti tutti gli studi successivi;
  • Ossidazione con acetato di mercurio di ammine terziarie;
  • N-alchilazione di immine;
  • Addizione di ammine ad alchini o ad alleni;
  • Condensazione di composti amminometilfosfonati con aldeidi (reazione di Horner Wittig);
  • Alchilazione di α-cianoammine ed eliminazione di HCN;
  • da lattami o reagenti organometallici;
  • da altri processi di ossidazione;
  • da altri processi di riduzione.

Collegamenti esterniModifica

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