Già noto prospetto della pallacanestro, nel 2021 ha deciso di trasferirsi alla Donda Academy, programma liceale appena fondato dal rapperKanye West con sede a Simi Valley, California.[1][2] Nel novembre 2022 Dillingham ha lasciato la Donda Academy in seguito alle controversie emerse attorno all'artista.[3]
Reclutato a giugno 2022 dall'Università del Kentucky, Dillingham ha firmato un contratto con la Overtime Elite, una lega professionistica con sede ad Atlanta aperta a giocatori di età compresa tra 16 e 20 anni, assicurandosi di rimanere eleggibile per giocare nella NCAA l'anno seguente.[4] Ha giocato con i Cold Hearts, una delle sei squadre del campionato.
Si è quindi unito ai Kentucky Wildcats per la stagione 2023-2024 come guardia di riserva per poi dichiararsi eleggibile al draft NBA 2024.[5]