Spectinomicina

farmaco
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La spectinomicina è un antibiotico inibitore della sintesi proteica prodotto dal batterio Streptomyces spectabilis.

Spectinomicina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H24N2O7
Massa molecolare (u)332,35 g/mol
Numero CAS1695-77-8
Numero EINECS216-911-3
Codice ATCJ01XX04
PubChem15541
DrugBankDB00919
SMILES
CC1CC(=O)C2(C(O1)OC3C(C(C(C(C3O2)NC)O)NC)O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

Molecola di ricerca Upjohn poi acquista da Pfizer, che la commercializza come Trobicin. La spectinomicina viene prodotta da numerosi cianobatteri ma il produttore industrialmente utilizzato è Streptomyces spectabilis. La spectinomicina è un farmaco appartenente agli aminociclitolici, classe di antibiotici simili agli amminoglucosidi, e ne è l'antibiotico più conosciuto.[2]

Viene generalmente somministrata per via parenterale

Meccanismo d'azione

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La spectinomicina ha un meccanismo d'azione simile agli amminoglucosidi e per questo motivo esso fu compreso in questa categoria solo successivamente. La spectinomicina si lega alla subunità 30S del ribosoma batterico e interrompe la sintesi proteica portando alla morte del batterio.[2]

Indicazioni

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Viene utilizzata per il trattamento della gonorrea non complicata (gonorrea acuta genitale e rettale) nei pazienti allergici alle penicilline e in alternativa al ceftriaxone (farmaco di prima scelta).[2]

Resistenza

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Dato il suo scarso utilizzo, la spectinomicina non ha problemi di resistenza. Gli unici casi di resistenza noti sono stati descritta in Pasteurella e in Neisseria, in entrambi i casi per mutazioni a carico del RNA ribosomiale 16S.[3][4]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 08.06.2012, riferita al dicloridrato pentaidrato
  2. ^ a b c (EN) Spectinomycin Hydrochloride Monograph for Professionals - Drugs.com, in Drugs.com. URL consultato il 3 febbraio 2018 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2015).
  3. ^ Corinna Kehrenberg e Stefan Schwarz, Mutations in 16S rRNA and Ribosomal Protein S5 Associated with High-Level Spectinomycin Resistance in Pasteurella multocida, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 51, n. 6, 2007-6, pp. 2244–2246, DOI:10.1128/AAC.00229-07. URL consultato il 3 febbraio 2018.
  4. ^ Marc Galimand, Guy Gerbaud e Patrice Courvalin, Spectinomycin Resistance in Neisseria spp. Due to Mutations in 16S rRNA, in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 44, n. 5, 2000-5, pp. 1365–1366. URL consultato il 3 febbraio 2018.

Collegamenti esterni

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