Succinil-coenzima A

farmaco
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Il succinil-coenzima A, comunemente abbreviato in succinil-CoA è una combinazione di acido succinico e coenzima A.

Succinil-coenzima A
Struttura chimica del succinil-CoA. In rosso il coenzima A
Struttura chimica del succinil-CoA. In rosso il coenzima A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC25H40N7O19P3S
Massa molecolare (u)867,608
Numero CAS604-98-8
Numero EINECS210-079-5
PubChem92133
DrugBankDBDB03699
SMILES
CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)C(C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 305+351+338 [1]

Ruolo del succinil-CoA nel metabolismo

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Il succinil-CoA è un importante intermedio del ciclo di Krebs, dove viene sintetizzato dall'α-chetoglutarato deidrogenasi a partire dall'α-chetoglutarato, tramite decarbossilazione. Durante questo processo viene aggiunto il coenzima A. Il succinil-CoA contiene un legame tioestereo altamente energetico, che viene trasferito nella successiva reazione del ciclo a una molecola di GDP, operando così una fosforilazione a carico del substrato.

Viene convertito in succinato tramite rilascio idrolitico del coenzima A dalla succinil-CoA sintetasi.

Negli organismi fotosintetici può avvenire anche il processo inverso, con l'enzima ossoglutarato sintasi che catalizza la conversione di succinil-CoA in α-chetoglutarato.

Un altro destino seguito dal succinil-CoA è la sintesi delle porfirine, dove viene combinato con la glicina dall'ALA sintetasi, a formare acido δ-aminolevulinico (dALA).

Formazione

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Il succinil-CoA può essere ottenuto dal metilmalonil-CoA tramite l'utilizzo di deossiadenosil-B12 (deossiadenosilcobalamina) da parte della metilmalonil CoA mutasi.

Questa reazione, che richiede la presenza di vitamina B12, è importante nel catabolismo di alcuni amminoacidi a catena ramificata ed alcuni acidi grassi a catena dispari.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 17.09.2012 riferita al sale sodico

Voci correlate

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Collegamenti esterni

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