Malonato di etile
Il malonato di etile, o malonato di dietile, dietilmalonato, è l'estere che l'acido malonico forma con l'etanolo.
Malonato di etile | |
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Nome IUPAC | |
1,3-propandioato di dietile | |
Nomi alternativi | |
Malonato di dietile Dietilmalonato Estere dietilico dell'acido malonico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C7H12O4 |
Massa molecolare (u) | 160,17 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 203-305-9 |
PubChem | 7761 |
SMILES | CCOC(=O)CC(=O)OCC |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,05 |
Solubilità in acqua | 20,8 g/l a 20 °C |
Temperatura di fusione | −50 °C (223 K) |
Temperatura di ebollizione | 190 °C (463 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 93 °C (366 K) |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- [1] |
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico di mela. In natura si trova nell'uva e nelle fragole; trova impiego nella sintesi dei barbiturati, delle vitamine B1 e B6 e di diversi aromi artificiali.
È una molecola interessante per la sintesi organica, su di essa si basa la sintesi malonica, ovvero il processo di sintesi di derivati dell'acido acetico.
Gli esteri dell'acido malonico si prestano a tale sintesi per via della relativamente alta acidità degli atomi di idrogeno del gruppo -CH2- centrale. Una base sufficientemente forte (si ricorre spesso all'etossido di sodio) è infatti in grado di rimuovere uno dei due atomi di idrogeno andando a formare un anione stabilizzato dalla risonanza con i due gruppi carbonile vicini.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0f/Diethyl-malonate-carbanion.png/200px-Diethyl-malonate-carbanion.png)
L'anione così ottenuto può agire da nucleofilo in reazioni di sostituzione o addizione.
Note
modifica- ^ scheda del malonato di etile su IFA-GESTIS
Voci correlate
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) diethyl malonate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.