Acido tannico
L'acido tannico è la forma con cui viene commercializzato il tannino, un polifenolo. È presente in natura nei legni di quercia, noce, mogano ma anche nelle foglie del mandorlo indiano e pignette di ontano.
| Acido tannico | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2,3-diidrossi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-diidrossi-5-[(3,4,5-triidrossifenil)carbonilossi]fenil}carbonilossi)ossan-2-il]metossi}carbonil)fenil 3,4,5-triidrossibenzoato | |
| Nomi alternativi | |
| Acido tannico, tannino | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C76H52O46 |
| Massa molecolare (u) | 1701,19 |
| Aspetto | Solido marrone |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 215-753-2 |
| PubChem | 16129778 |
| DrugBank | DB09372 e DBDB09372 |
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 250 g/L |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- [1] |
L'acido tannico non è pericoloso per l'ambiente.[2]
Struttura e proprietà
modificaLa molecola dell'acido tannico è prodotta dalla condensazione di una molecola di glucosio e cinque molecole di acido digallico, a loro volta formate per esterificazione di due molecole di acido gallico.
I gruppi fenolici presenti nella struttura molecolare conferiscono all'acido tannico una lieve acidità (pKa 10).
Con basi forti forma sali detti tannati.
Applicazioni
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Viene impiegato come mordente per le fibre di cellulosa, come il cotone.
È stato utilizzato contro l'avvelenamento da stricnina tra il XIX e il XX secolo.
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012
- ^ GESTIS Substance Database, su gestis-database.dguv.de. URL consultato il 19 marzo 2013.
Bibliografia
modifica- The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
modifica- Tannin chemistry (PDF), su users.muohio.edu. URL consultato il 29 dicembre 2008 (archiviato dall'url originale il 26 agosto 2013).
