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Acido tannico
Tannic acid.svg
Nome IUPAC
2,3-diidrossi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-diidrossi-5-[(3,4,5-triidrossifenil)carbonilossi]fenil}carbonilossi)ossan-2-il]metossi}carbonil)fenil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Acido tannico, tannino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC76H52O46
Massa molecolare (u)1701,19
AspettoSolido marrone
Numero CAS1401-55-4
Numero EINECS215-753-2
PubChem16129778
DrugBankDB09372
SMILES
C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua250 g/L
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'acido tannico è la forma con cui viene commercializzato il tannino, un polifenolo. È presente in natura nei legni di quercia, noce e mogano.

L'acido tannico non è pericoloso per l'ambiente.[2]

Indice

Struttura e proprietàModifica

La molecola dell'acido tannico è prodotta dalla condensazione di una molecola di glucosio e cinque molecole di acido digallico, a loro volta formate per esterificazione di due molecole di acido gallico.

I gruppi fenolici presenti nella struttura molecolare conferiscono all'acido tannico una lieve acidità (pKa 10).
Con basi forti forma sali detti tannati.

ApplicazioniModifica

 
Una bottiglia di acido tannico.

Viene impiegato come mordente per le fibre di cellulosa, come il cotone.

È stato utilizzato contro l'avvelenamento da stricnina tra il XIX e il XX secolo.

NoteModifica

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.09.2012
  2. ^ GESTIS database

BibliografiaModifica

  • The Merck Index, 9th edition, Merck & Co., Rahway, New Jersey, 1976.

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Collegamenti esterniModifica

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