Alcol allilico

composto chimico

L'alcol allilico è il composto organico con formula di struttura CH2=CHCH2OH. In condizioni normali è un liquido incolore con odore irritante di senape. È molto solubile in acqua, alcoli, etere e cloroformio. Risulta più tossico della maggior parte degli alcoli a basso peso molecolare. Viene utilizzato principalmente per produrre glicerolo, acroleina e altri composti allilici.[3][4]

Alcol allilico
Struttura dell'acool allilico
Struttura dell'acool allilico
Modello dell'acool allilico
Modello dell'acool allilico
Nome IUPAC
2-propen-1-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O
Massa molecolare (u)58,08
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-18-6
Numero EINECS203-470-7
PubChem7858
SMILES
C=CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,85[1]
Solubilità in acqua320 g/l a 20 °C[1]
Temperatura di fusione−129 °C (144 K)[1]
Temperatura di ebollizione97 °C (370 K)[1]
Tensione di vapore (Pa) a 20 °C K23,9 hPa[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)-171,8[2]
C0p,m(J·K−1mol−1)138,9[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)64 oral rat[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma21 °C[1]
Limiti di esplosione2,5–18%[1]
Temperatura di autoignizione375 °C[1]
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile tossicità acuta pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H225 - 301 - 310 - 330 - 319 - 335 - 315 - 400 - 412 [1]
Consigli P210 - 280 - 303+361+353 - 305+351+338 - 501 [1]

Sintesi

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L'alcol allilico fu sintetizzato per la prima volta nel 1856 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann per saponificazione dello ioduro di allile.[5] Oggi l'alcol allilico può essere prodotto industrialmente in vari modi; i processi più importanti sono l'idrolisi del cloruro di allile con idrossido di sodio a 150 ºC :

CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

e l'isomerizzazione catalitica dell'ossido di propilene.[3]

In laboratorio si può preparare per reazione del glicerolo con acido ossalico o acido formico:[6]

 

Proprietà

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L'alcol allilico è un liquido stabile a temperatura ambiente, mentre scaldato sopra i 100 ºC tende a polimerizzare. L'alcol allilico possiede un gruppo ossidrilico e un doppio legame, e di conseguenza può dar luogo a varie reazioni come ossidazione, riduzione, idrogenazione, condensazione e addizione.[3]

La maggior parte dell'alcol allilico è usato per la sintesi di glicerolo. Come usi minori è anche un intermedio nella produzione di eteri e esteri allilici, oli siccativi, plastificanti, ritardanti antifiamma, fungicidi e conservanti.[3]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

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L'alcol allilico è un composto facilmente infiammabile, tossico per inalazione, ingestione o contatto con la pelle. C'è il sospetto di possibili effetti cancerogeni. È pericoloso per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata.[1]

Bibliografia

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Altri progetti

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