Alcol benzilico

Alcol benzilico
	formula di struttura
	Modello a sfere e bastoncini
Nome IUPAC
	Fenilmetanolo
Nomi alternativi
	fenilcarbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H8O
Massa molecolare (u)	108,14
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	100-51-6
Numero EINECS	202-859-9
PubChem	244
DrugBank	DBDB06770
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,05 (20 °C)
Solubilità in acqua	40 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−15 °C (258 K)
Temperatura di ebollizione	205 °C (478 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	101 °C (374 K)
Limiti di esplosione	1,3 - 13 Vol%
Temperatura di autoignizione	435 °C (708 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	332 - 302
Consigli P	271

L'alcool benzilico (o fenilcarbinolo; IUPAC: fenilmetanolo) è un alcol di formula C₆H₅-CH₂-OH, oppure Ph-CH₂-OH.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore di odore lieve caratteristico, è presente in molti oli essenziali. È un composto nocivo ed è compreso nella lista degli allergeni da dichiarare obbligatoriamente in etichetta dei cosmetici e dei detergenti se presenti in concentrazione superiori a 0,01% (prodotti a risciacquo) o 0,001% (prodotti non a risciacquo).^[2]. Ha attività antibatterica ed è uno dei conservanti "ecologici/naturali" accettati da BDIH ed altri enti certificatori di cosmesi naturale/biologica; l'utilizzo come conservante è ammesso fino alla concentrazione dell'1%^[3].

Una lozione al 5% di alcool benzilico è stata proposta come trattamento per la pediculosi in alternativa ai farmaci attualmente utilizzati.^[4]

Non va confuso con il fenolo (C₆H₅OH).

Presenza in natura

L'alcol benzilico è prodotto naturalmente da molte piante e si trova comunemente in frutta e tè. Si trova anche in una varietà di oli essenziali tra cui gelsomino, giacinto e ylang-ylang. Si trova anche nel castoreo delle sacche di castori.

Preparazione

L'alcool benzilico è prodotto industrialmente dal toluene tramite il cloruro di benzile, che viene idrolizzato:

{\ce {C6H5CH2Cl + H2O -> C6H5CH2OH + HCl}}

Un'altra via prevede l'idrogenazione della benzaldeide, un sottoprodotto dell'ossidazione del toluene in acido benzoico.

Per usi di laboratorio, la reazione di Grignard di bromuro di fenilmagnesio (C₆H₅MgBr) con formaldeide e la reazione di Cannizzaro della benzaldeide danno anche alcol benzilico. Quest'ultimo fornisce anche acido benzoico, un esempio di reazione di disproporzione organica.

Reazioni

Come la maggior parte degli alcoli, reagisce con acidi carbossilici formando esteri. Nella sintesi organica, gli esteri benzilici sono gruppi protettivi popolari perché possono essere rimossi mediante lieve idrogenolisi.

L'alcol benzilico reagisce con l'acrilonitrile per dare N-benzilacrilammide. Questo è un esempio di una reazione di Ritter:

{\ce {C6H5CH2OH + NCCHCH2 -> C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2}}

Applicazioni

Utilizzato nella preparazione dei cosmetici come base aromatica, come conservante, in campo alimentare e farmaceutico come antimicrobico o anestetico. Utilizzato anche nei liquidi delle sigarette elettroniche per esaltarne l'aroma.

Uso nella nanotecnologia

L'alcol benzilico è stato utilizzato come solvente dielettrico nella riconfigurazione dielettroforetica di nanofili.^[5]

Note

^ scheda dell'alcool benzilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ Regolamento 1223/2009 e s.m.; Linee guida AISE su Regolamento 648/2004 (PDF), su epy.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
^ allegato III del Regolamento CE 1223/2009, numero 34 (PDF), su iss.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).
^ Nuovo metodo anti-pidocchi.
^ Alexander Wissner-Gross, Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, 19 ottobre 2006. URL consultato l'8 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2010).

Voci correlate

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Collegamenti esterni

(EN) benzyl alcohol / benzylic alcohol, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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[1] scheda dell'alcool benzilico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).

[2] Regolamento 1223/2009 e s.m.; Linee guida AISE su Regolamento 648/2004 (PDF), su epy.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).

[3] to III del Regolamento CE 1223/2009, numero 34 (PDF), su iss.it. URL consultato il 15 marzo 2015 (archiviato dall'url originale il 2 aprile 2015).

[4] Nuovo metodo anti-pidocchi.

[5] Alexander Wissner-Gross, Nanowires get reconfigured, Nanotechweb.org, 19 ottobre 2006. URL consultato l'8 maggio 2010 (archiviato dall'url originale il 28 ottobre 2010).

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