Alcol furfurilico
L'alcool furfurilico (noto anche con il nome di 2-furilmetanolo o 2-furancarbinolo) è un alcool contenente un anello furanico recante con un gruppo idrossimetilico.
| Alcol furfurilico | |
|---|---|
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 98,10 |
| Aspetto | liquido ambrato |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-626-1 |
| PubChem | 7361 |
| SMILES | C1=COC(=C1)CO |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,128 |
| Solubilità in acqua | miscibile |
| Temperatura di ebollizione | 162 °C (435.15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302 - 312 - 319 - 331 - 335 - 351 - 373 |
| Consigli P | 261 - 280 - 305+351+338 - 311 [1] |
A temperatura ambiente è un liquido chiaro color ambra. Forma miscele instabili con acqua. È stato usato come propellente ipergolico per i razzi.[2]
Sintesi modifica
L'alcool furfurilico è prodotto industrialmente mediante idrogenazione del furfurale, che è tipicamente prodotto da biomassa di scarto come pannocchie o bagasse di canna da zucchero. Come tale può essere considerato un prodotto chimico verde.[3]
Reazioni modifica
Subisce molte reazioni tra cui addizioni di Diels-Alder ad alcheni e alchini elettrofili. L'idrossimetilazione dà l'1,5-bis(idrossimetil)furano. L'idrolisi fornisce acido levulinico. Dopo il trattamento con acidi, calore e/o catalizzatori, l'alcool furfurilico può essere fatto polimerizzare in una resina. L'idrogenazione dell'alcool furfurilico può procedere alla somministrazione di derivati idrossimetilici di tetraidrofurano e 1,5-pentandiolo. È stata inoltre segnalata la reazione di eterificazione dell'alcool furfurilico con un alogenuro alchilico o arilico (ad esempio benzil cloruro) nel sistema trifase liquido-liquido-liquido con l'aiuto di un catalizzatore a trasferimento di fase.[4]
Applicazioni modifica
L'uso principale dell'alcol furfurilico è come monomero per la sintesi delle resine furaniche.[2][5] Questi polimeri sono utilizzati in compositi a matrice polimerica termoindurente, cementi, adesivi, rivestimenti e resine da colata/fonderia. La polimerizzazione comporta una policondensazione catalizzata da acidi, che di solito dà un prodotto reticolato nero.
Usi artigianali modifica
L'alcol furfurilico è stato utilizzato nella missilistica come properellente ipergolico con acido nitrico fumante bianco o rosso come ossidante.[6] L'uso di ipergolici evita la necessità di un accenditore. Alla fine del 2012, Spectra, un motore a razzo a propellente liquido che utilizzava acido nitrico fumante bianco come ossidante per l'alcol furfurilico è stato testato dai Copenhagen Suborbitals.[7][8]
A causa del suo basso peso molecolare, l'alcol furfurilico può impregnare le cellule del legno, dove può essere polimerizzato e unito al legno mediante calore, radiazione e/o catalizzatori o reagenti aggiuntivi. Il legno trattato maggiore resistenza all'umidità, durezza, decomposizione e alla resistenza agli insetti; i catalizzatori possono includere cloruro di zinco, acido citrico e formico, nonché borati.[9][10]
Sicurezza modifica
La dose letale media per l'alcol furfurilico varia da 160 a 400 mg/kg (topo o coniglio, orale).
Note modifica
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 30.11.2012
- ^ a b (EN) Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim, Wiley-VCH, DOI:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
- ^ R. Mariscal, P. Maireles-Torres, M. Ojeda, I. Sádaba e M. López Granados, Furfural: a renewable and versatile platform molecule for the synthesis of chemicals and fuels (PDF), in Energy Environ. Sci., vol. 9, n. 4, 2016, pp. 1144–1189, DOI:10.1039/C5EE02666K, ISSN 1754-5692.
- ^ Katole DO, Yadav GD. Process intensification and waste minimization using liquid-liquid-liquid triphase transfer catalysis for the synthesis of 2-((benzyloxy)methyl)furan. Molecular Catalysis 2019;466:112–21. https://doi.org/10.1016/j.mcat.2019.01.004
- ^ Brydson, J. A., Furan Resins, in J. A. Brydson (a cura di), Plastics Materials (Seventh Edition), Oxford, Butterworth-Heinemann, 1999, pp. 810–813, DOI:10.1016/B978-075064132-6/50069-3, ISBN 978-0-7506-4132-6.
- ^ N. L. MUNJAL, Ignition catalysts for furfuryl alcohol - Red fuming nitric acid bipropellant, in AIAA Journal, vol. 8, n. 5, maggio 1970, pp. 980–981, DOI:10.2514/3.5816.
- ^ Madsen, Peter, Spectra-testen, su ing.dk. URL consultato il 10 settembre 2012 (archiviato dall'url originale il 12 settembre 2012).
- ^ Archived copy (PDF), su copenhagensuborbitals.com. URL consultato il 1º maggio 2013 (archiviato dall'url originale il 17 marzo 2013). The Spectra engine test report pdf
- ^ Stamm Alfred J., Chapter 9, in Wood Technology: Chemical Aspects, ACS Symposium Series, vol. 43, Washington, American Chemical Society, 1977, pp. 141–149, DOI:10.1021/bk-1977-0043.ch009, ISBN 978-0-8412-0373-0.
- ^ Ergun Baysal, S.Kiyoka Ozaki e MustafaKemal Yalinkilic, Dimensional stabilization of wood treated with furfuryl alcohol catalysed by borates, in Wood Science and Technology, 21 agosto 2004, DOI:10.1007/s00226-004-0248-2.
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