Laurilsolfato di sodio
Il laurilsolfato di sodio (o sodio laurilsolfato, sodio lauril solfato, sodio dodecilsolfato, dodecilsolfato di sodio, SLS, SDS) è un tensioattivo usato in molte famiglie di prodotti come dentifrici, shampoo, schiuma da barba e bolle di sapone grazie al suo effetto schiumogeno.
| Laurilsolfato di sodio | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-dodecilsolfato di sodio | |
| Abbreviazioni | |
| SDS | |
| Nomi alternativi | |
| sodio laurilsolfato sodio lauril solfato sodio dodecilsolfato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C12H25NaO4S |
| Massa molecolare (u) | 288,38 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-788-1 |
| PubChem | 3423265 |
| DrugBank | DBDB00815 |
| SMILES | CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)[O-].[Na+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,1 |
| Solubilità in acqua | 196 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 204 °C (477 K) |
| Temperatura di ebollizione | 380 °C (653 K), decomposizione |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | > 100 °C (> 373 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 228 - 302 - 311 - 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 312 [1] |
A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, abbastanza solubile in acqua e etanolo.
La molecola è costituita da una coda idrofoba di 12 atomi di carbonio attaccata ad un gruppo idrofilo solfato, da cui le proprietà anfifiliche necessarie ad un detergente. Probabilmente è il tensioattivo anionico più usato e studiato.
Produzione
modificaSi ottiene dalla solfonazione dell'1-dodecanolo (o alcool laurilico, C12H25OH) seguita dalla neutralizzazione con il carbonato di sodio.
Reattività
modificaPer etossilazione viene convertito nel sodio lauriletere solfato (SLES), meno aggressivo verso la pelle perché essendo un solvente meno efficace è meno aggressivo nei confronti delle proteine.
Utilizzo
modificaÈ usato sia in ambienti industriali che per cosmesi casalinga (saponi detergenti, shampoo, bagni schiuma). Come tutti i detergenti tensioattivi, promuove il distacco e la rimozione del grasso (sebo) dalla pelle e ne può causare la sensazione di secchezza.
Utilizzo in biochimica
modificaL'SDS è usato in biochimica per la preparazione di proteine per SDS-PAGE (elettroforesi su gel di poliacrilammide). L'SDS rompe i legami non-covalenti (interazioni idrofobiche e legami idrogeno) nelle proteine e dunque le denatura, facendo perdere loro la conformazione nativa.
Inoltre, la componente anionica dell'SDS lega la catena peptidica (uno ione SDS ogni due residui aminoacidici). Questo conferisce una carica negativa alla proteina proporzionale alla sua massa (circa 1,4 g SDS/g proteina). Questa carica negativa è significativamente maggiore della carica elettrica originale. La repulsione elettrostatica che si viene a creare dal legame dell'SDS causa la denaturazione della proteina ad una struttura filiforme, eliminando le differenze di migrazione dovute alla differenza di struttura. Ciò permette di separare le proteine esclusivamente in base al loro peso molecolare.
Effetti sulla salute
modificaL'SDS ha stimolato diversi accertamenti circa la sua sicurezza, accertamenti legati soprattutto a suoi effetti irritanti ad elevate concentrazioni.[2][3][4]
Tra gli effetti dimostrati:
- Possibili dermatiti.[4][5][6]
- Lo SLES (sodio lauriletere solfato) è sostanzialmente meno aggressivo dello SDS.
- Lo SDS può causare afte in soggetti predisposti.[7][8]
- SDS viene spesso usato al posto dello SLES in molti prodotti in quanto è più economico.
La "American Cancer Society" ha dichiarato che l'SDS non è cancerogeno, e precisa che la sostanza, anche se nella sua funzione di detergente è irritante per la pelle, inizia ad essere pericolosa solo ad alte concentrazioni, maggiori di quelle usate correntemente in cosmesi.[9]
Note
modifica- ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012
- ^ Agner T. Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate. Acta Derm Venereol. 1991;71(4):296-300. PMID 1681644
- ^ A. Nassif, S. C. Chan, F. J. Storrs and J. M. Hanifin. Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis. Arch Dermatol. November 1994;130(11):1402. Abstract
- ^ a b Marrakchi S, Maibach HI. Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences. Skin Pharmacol Physiol. 2006;19(3):177-80. Epub 2006 May 4. PMID 16679819
- ^ CIR publication. Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate. Journal of the American College of Toxicology. 1983 Vol. 2 (No. 7) pages 127-181.
- ^ Loffler H, Effendy I. Skin susceptibility of atopic individuals. Department of Dermatology, University of Marburg, Germany. Contact Dermatitis. 1999 May;40(5):239-42. PMID 10344477
- ^ Chahine L, Sempson N, Wagoner C. The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study. Compend Contin Educ Dent. 1997 Dec;18(12):1238-40. PMID 9656847
- ^ Herlofson BB, Barkvoll P. The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers. Acta Odontol Scand. 1996 Jun;54(3):150-3. PMID 8811135
- ^ Debunking the Myth. American Cancer Society. 1998/09/23. Article Archiviato il 14 ottobre 2007 in Internet Archive.
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Collegamenti esterni
modifica- (EN) sodium dodecyl sulfate, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
