Laurilsolfato di sodio

composto chimico
(Reindirizzamento da C12H25NaO4S)

Il laurilsolfato di sodio (o sodio laurilsolfato, sodio lauril solfato, sodio dodecilsolfato, dodecilsolfato di sodio, SLS, SDS) è un tensioattivo usato in molte famiglie di prodotti come dentifrici, shampoo, schiuma da barba e bolle di sapone grazie al suo effetto schiumogeno.

Laurilsolfato di sodio
formula di struttura
formula di struttura
modello molecolare tipo space-filling
modello molecolare tipo space-filling
Nome IUPAC
1-dodecilsolfato di sodio
Abbreviazioni
SDS
Nomi alternativi
sodio laurilsolfato
sodio lauril solfato
sodio dodecilsolfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H25NaO4S
Massa molecolare (u)288,38
Aspettosolido bianco
Numero CAS151-21-3
Numero EINECS205-788-1
PubChem3423265
DrugBankDBDB00815
SMILES
CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)[O-].[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,1
Solubilità in acqua196 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione204 °C (477 K)
Temperatura di ebollizione380 °C (653 K), decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma> 100 °C (> 373 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta
pericolo
Frasi H228 - 302 - 311 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 280 - 305+351+338 - 312 [1]

A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, abbastanza solubile in acqua e etanolo.

La molecola è costituita da una coda idrofoba di 12 atomi di carbonio attaccata ad un gruppo idrofilo solfato, da cui le proprietà anfifiliche necessarie ad un detergente. Probabilmente è il tensioattivo anionico più usato e studiato.

Produzione

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Si ottiene dalla solfonazione dell'1-dodecanolo (o alcool laurilico, C12H25OH) seguita dalla neutralizzazione con il carbonato di sodio.

Reattività

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Per etossilazione viene convertito nel sodio lauriletere solfato (SLES), meno aggressivo verso la pelle perché essendo un solvente meno efficace è meno aggressivo nei confronti delle proteine.

Utilizzo

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È usato sia in ambienti industriali che per cosmesi casalinga (saponi detergenti, shampoo, bagni schiuma). Come tutti i detergenti tensioattivi, promuove il distacco e la rimozione del grasso (sebo) dalla pelle e ne può causare la sensazione di secchezza.

Utilizzo in biochimica

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L'SDS è usato in biochimica per la preparazione di proteine per SDS-PAGE (elettroforesi su gel di poliacrilammide). L'SDS rompe i legami non-covalenti (interazioni idrofobiche e legami idrogeno) nelle proteine e dunque le denatura, facendo perdere loro la conformazione nativa.

Inoltre, la componente anionica dell'SDS lega la catena peptidica (uno ione SDS ogni due residui aminoacidici). Questo conferisce una carica negativa alla proteina proporzionale alla sua massa (circa 1,4 g SDS/g proteina). Questa carica negativa è significativamente maggiore della carica elettrica originale. La repulsione elettrostatica che si viene a creare dal legame dell'SDS causa la denaturazione della proteina ad una struttura filiforme, eliminando le differenze di migrazione dovute alla differenza di struttura. Ciò permette di separare le proteine esclusivamente in base al loro peso molecolare.

Effetti sulla salute

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L'SDS ha stimolato diversi accertamenti circa la sua sicurezza, accertamenti legati soprattutto a suoi effetti irritanti ad elevate concentrazioni.[2][3][4]

Tra gli effetti dimostrati:

La "American Cancer Society" ha dichiarato che l'SDS non è cancerogeno, e precisa che la sostanza, anche se nella sua funzione di detergente è irritante per la pelle, inizia ad essere pericolosa solo ad alte concentrazioni, maggiori di quelle usate correntemente in cosmesi.[9]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.04.2012
  2. ^ Agner T. Susceptibility of atopic dermatitis patients to irritant dermatitis caused by sodium lauryl sulphate. Acta Derm Venereol. 1991;71(4):296-300. PMID 1681644
  3. ^ A. Nassif, S. C. Chan, F. J. Storrs and J. M. Hanifin. Abstract: Abnormal skin irritancy in atopic dermatitis and in atopy without dermatitis. Arch Dermatol. November 1994;130(11):1402. Abstract
  4. ^ a b Marrakchi S, Maibach HI. Sodium lauryl sulfate-induced irritation in the human face: regional and age-related differences. Skin Pharmacol Physiol. 2006;19(3):177-80. Epub 2006 May 4. PMID 16679819
  5. ^ CIR publication. Final Report on the Safety Assessment of Sodium Lauryl Sulfate and Ammonium Lauryl Sulfate. Journal of the American College of Toxicology. 1983 Vol. 2 (No. 7) pages 127-181.
  6. ^ Loffler H, Effendy I. Skin susceptibility of atopic individuals. Department of Dermatology, University of Marburg, Germany. Contact Dermatitis. 1999 May;40(5):239-42. PMID 10344477
  7. ^ Chahine L, Sempson N, Wagoner C. The effect of sodium lauryl sulfate on recurrent aphthous ulcers: a clinical study. Compend Contin Educ Dent. 1997 Dec;18(12):1238-40. PMID 9656847
  8. ^ Herlofson BB, Barkvoll P. The effect of two toothpaste detergents on the frequency of recurrent aphthous ulcers. Acta Odontol Scand. 1996 Jun;54(3):150-3. PMID 8811135
  9. ^ Debunking the Myth. American Cancer Society. 1998/09/23. Article Archiviato il 14 ottobre 2007 in Internet Archive.

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