Cloroiodometano
Il cloroiodometano è un alometano disostituito di formula CH2ClI. In condizioni standard appare come un liquido denso di colore giallastro, poco solubile in acqua ma ben miscibile nei comuni solventi organici quali acetone, benzene, etanolo e dietiletere. Trattasi di una sostanza relativamente instabile, sensibile alla luce ed incompatibile con basi forti e sostanze ossidanti. Buona norma è quindi la conservazione del composto in luogo chiuso, a temperatura ambiente[2] ed in contenitori di colore scuro. Viene in genere stabilizzato con una piccola percentuale di rame metallico[3].
| Cloroiodometano | |
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| Nome IUPAC | |
| Cloroiodometano | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CH2ClI |
| Massa molecolare (u) | 176,38 |
| Aspetto | liquido giallastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-804-8 |
| PubChem | 11644 |
| SMILES | C(Cl)I |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,422 a 25 °C |
| Indice di rifrazione | 1,5822 a 20 °C |
| Temperatura di ebollizione | 109 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
Sintesi modifica
Il cloroiodometano può essere ottenuto facendo reagire a temperatura ambiente e sotto costante agitazione una miscela a base d diiodometano e diclorometano
La reazione è catalizzata da alluminio metallico finemente polverizzato e dalla presenza di iodio molecolare I2. La resa complessiva è del 90%[4].
Reattività modifica
Il cloroiodometano, a caldo ed in presenza di dietiletere come solvente, è in grado di reagire con una lega metallica nota come coppia zinco-rame finemente polverizzata, portando alla formazione di due distinti complessi molecolari noti come ioduro di clorometilzinco e cloruro di iodometilzinco, rispettivamente di formula Cl-CH2-ZnI e I-CH2-ZnCl:
Le due forme chimiche che si vengono a formare sono coinvolte nel meccanismo dell'equilibrio di Schlenk, e sono perntanto rispettivamente in equilibrio in soluzione con le seguenti forme:
La soluzione così ottenuta è molto reattiva e costituisce un possibile reattivo per la sintesi di Simmons-Smith[5].
Utilizzo modifica
Il cloroiodometano trova impiego a livello industriale come intermedio di reazione nella sintesi organica di prodotti chimici per uso agrochimico, farmaceutico e relativo alla produzione di coloranti. Inoltre, reazioni tipiche in cui può essere coinvolto il cloroiodometano sono la reazione di Simmons-Smith, la reazione di Mannich, l'amminometilazione e la sintesi degli epossidi[3].
Note modifica
- ^ Cloroiodometano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 15 novembre 2016.
- ^ (EN) Chloroiodomethane, su scbt.com, Santa Cruz Biotechnology, Inc.. URL consultato il 15 novembre 2016.
- ^ a b (EN) Chloroiodomethane, su alfa.com, Alfa Aesar, A Johnson Matthey Company. URL consultato il 15 novembre 2016.
- ^ (EN) Yih-Tsung Lin, Ming-Ju Chang e Paw-Hwa Yang, A Facile Method for the Synthesis of Chloroiodomethane from Diiodomethane Under Aluminum Mediation (abstract), in Journal of the Chinese Chemical Society, vol. 34, n. 4, Hoboken, Wiley-VCH, dicembre 1987, pp. 325-328, DOI:10.1002/jccs.198700049, ISSN 2192-6549. URL consultato il 15 novembre 2016.
- ^ (EN) Scott D. Rychnovsky e Jay P. Powers, Chloroiodomethane-Zinc/Copper Couple, su reag.paperplane.io - e-EROS: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons. URL consultato il 15 novembre 2016.
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