Cresciuto tra St. John's e Cleveland State, Jackson ha quasi sempre giocato oltreoceano, prevalentemente nella lega di sviluppo, riuscendo anche a strappare qualche contratto in NBA, dove ha disputato dieci partite con le maglie di Cleveland, San Antonio e Washington, con cui ha collezionato le uniche apparizioni significative in termini di minutaggio e produzione (career high: 8 punti e 4 assist contro gli Indiana Pacers). Trentasei le sue presenze con Idaho, chiusa a oltre 13 punti e 7 assist di media. Cifre che testimoniano la sua versatilità nei ruoli di play e guardia, pur non essendo dotato di un efficace tiro dalla distanza (29%).
Nell'aprile 2011 viene acquistato dall'Enel New Basket Brindisi di A/1 per terminare il campionato e sostituire eventuali giocatori infortunati.
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